Lektionens emne: "Genetisk forhold mellem kulbrinter, alkoholer, aldehyder og ketoner" Mål: Udvikle evnen til at kompilere strukturformler ved hjælp af denne information. At udvikle færdigheden til at implementere kæder af transformationer af organiske stoffer. Forbedre viden om klassificering og nomenklatur af organiske stoffer.

Aktivitetsprogram "Opstilling af en strukturel formel for et stof ved hjælp af denne information" 1) Oversæt disse oplysninger ind i diagrammets sprog. 2) Gæt forbindelsesklassen. 3) Etabler klassen af ​​forbindelsen og dens strukturformel. 4) Skriv ligningerne for de reaktioner, der opstår.

Aktivitetsprogram: "Implementering af transformationskæder" 1). Nummer de kemiske reaktioner. 2). Bestem og mærk klassen for hvert stof i kæden af ​​transformationer. 3). Analyser kæden: A) Skriv formlerne for reagenserne og reaktionsbetingelserne over pilen; B) Skriv under pilen formlerne for yderligere produkter med et minustegn. 4).Skriv reaktionsligningerne: A) Arranger koefficienterne; B) Navngiv reaktionsprodukterne.

Klassificering af organiske forbindelser efter kulstofkædens struktur 1. Afhængig af kulstofskelettets beskaffenhed skelnes acykliske (lineære og forgrenede og cykliske) forbindelser Acykliske (alifatiske, ikke-cykliske) forbindelser - forbindelser, der har en åben lineær eller forgrenet kulstofkæde kaldes ofte normale cykliske forbindelser - forbindelser, der indeholder molekyler lukket i UC-cyklussen

Klassificering af individuelle kulstofatomer I selve kulstofskeletterne er det sædvanligt at klassificere individuelle kulstofatomer efter antallet af kulstofatomer, der er kemisk bundet til det. Hvis et givet carbonatom er forbundet med et carbonatom, så kaldes det primært, med to - sekundært, tre - tertiært og fire - kvaternært. I selve kulstofskeletterne er det sædvanligt at klassificere individuelle kulstofatomer efter antallet af kulstofatomer, der er kemisk bundet til dem. Hvis et givet carbonatom er forbundet med et carbonatom, så kaldes det primært, med to - sekundært, tre - tertiært og fire - kvaternært. Hvad hedder det viste carbonatom: Hvad hedder det viste carbonatom: a) inde i cirklen _________________; b) inde i firkanten __________________; c) inde i hjertet __________________; d) inde i trekanten _________________;

15) hydrogenbinding mellem molekyler.
Fysiske egenskaber af alkoholer.
1. Styrken af ​​en hydrogenbinding er betydeligt mindre end styrken af ​​en konventionel kovalent binding (ca. 10 gange).
2. På grund af brintbindinger bliver alkoholmolekyler forbundet, som om der skal bruges ekstra energi på at bryde disse bindinger, så molekylerne bliver frie og stoffet bliver flygtigt.
3. Dette er årsagen til det højere kogepunkt for alle alkoholer sammenlignet med de tilsvarende kulbrinter.
4. Vand med så lille en molekylvægt har et usædvanligt højt kogepunkt.

40. Kemiske egenskaber og anvendelse af mættede monovalente alkoholer

Som stoffer, der indeholder kulstof og brint, brænder alkoholer, når de antændes, og frigiver varme, for eksempel:
C2H5OH + 3O2? 2СO2 + 3Н2О +1374 kJ,
Når de brænder, udviser de også forskelle.
Oplevelsesfunktioner:
1) det er nødvendigt at hælde 1 ml forskellige alkoholer i porcelænskopper og sætte ild til væsken;
2) det vil være bemærkelsesværdigt, at alkoholer - de første repræsentanter for serien - er let brændbare og brænder med en blålig, næsten ikke-lysende flamme.
Funktioner af disse fænomener:
a) ud fra egenskaberne bestemt af tilstedeværelsen af ​​den funktionelle OH-gruppe, er det kendt om interaktionen af ​​ethylalkohol med natrium: 2C2H5OH + 2Na? 2C2H5ONa + H2;
b) produktet af hydrogensubstitution i ethylalkohol kaldes natriumethoxid, det kan efter reaktionen isoleres i fast form;
c) andre opløselige alkoholer reagerer med alkalimetaller, som danner de tilsvarende alkoholater;
d) vekselvirkningen mellem alkoholer og metaller sker ved ionisk spaltning af det polære O-N forbindelser;
e) i sådanne reaktioner udviser alkoholer sure egenskaber - eliminering af brint i form af en proton.
Faldet i graden af ​​dissociation af alkoholer sammenlignet med vand kan forklares ved indflydelsen af ​​kulbrinteradikalet:
a) radikalets forskydning af elektrontætheden af ​​C-O-bindingen mod oxygenatomet fører til en stigning i den partielle negative ladning på sidstnævnte, mens den holder hydrogenatomet mere fast;
b) graden af ​​dissociation af alkoholer kan øges, hvis en substituent indføres i molekylet, der tiltrækker elektroner af en kemisk binding.
Dette kan forklares som følger.
1. Kloratomet forskyder elektrontætheden af ​​Cl-C-bindingen mod sig selv.
2. Kulstofatomet, der derved erhverver en delvis positiv ladning, for at kompensere for det, forskyder elektrontætheden i sin retning S-S forbindelser.
3. Af samme grund forskydes elektrontætheden af ​​C-O-bindingen lidt mod carbonatomet, og tætheden af ​​O-H-bindingen forskydes fra hydrogenatomet til oxygen.
4. Muligheden for at fjerne brint i form af en proton stiger herfra, og graden af ​​dissociation af stoffet stiger.
5. I alkoholer kan ikke kun hydroxylhydrogenatomet, men også hele hydroxylgruppen indgå i kemiske reaktioner.
6. Hvis du opvarmer ethylalkohol med en hydrogenhalogensyre, for eksempel hydrogenbromidsyre, i en kolbe med et køleskab påsat (for at danne hydrogenbromid, tag en blanding af kaliumbromid eller natriumbromid med svovlsyre), så efter et stykke tid du vil bemærke, at tunge væsker samler sig i modtageren under et lag af væske. bromethan

41. Methanol og ethanol

Methylalkohol eller methanol, dets funktioner:
1) strukturformel - CH3OH;
2) det er en farveløs væske med et kogepunkt på 64,5 °C;
3) giftig (kan forårsage blindhed, død);
4) i store mængder methylalkohol opnås ved syntese af kulilte (II) og brint ved højt tryk (20–30 MPa) og høj temperatur (400 °C) i nærværelse af en katalysator (ca. 90 % ZnO og 10 % Cr2O3): CO + 2H2? CH3OH;
5) Methylalkohol dannes også ved tørdestillation af træ, hvorfor det også kaldes træsprit. Det bruges som opløsningsmiddel, såvel som til fremstilling af andre organiske stoffer.
Ethyl (vin) alkohol eller ethanol, dets egenskaber:
1) strukturformel – CH3CH2OH;
2) kogepunkt 78,4 °C;
3) ethanol er et af de vigtigste udgangsmaterialer i den moderne organiske synteseindustri.
Metoder til fremstilling af ethanol:
1) til produktion anvendes forskellige sukkerholdige stoffer (druesukker, glukose, som omdannes til ethylalkohol ved "gæring"). Reaktionen forløber i henhold til skemaet:
C6H12O6(glucose) ? 2C2H5OH + 2CO2.
2) Glucose findes i fri form, for eksempel i druesaft, hvis gæring giver druevin med et alkoholindhold på 8 til 16 %;
3) udgangsproduktet til fremstilling af alkohol kan være polysaccharidstivelsen, som f.eks. findes i kartoffelknolde, rugkorn, hvede og majs;
4) for at omdanne det til sukkerholdige stoffer (glukose), udsættes stivelse først for hydrolyse.
For at gøre dette koges mel eller hakkede kartofler varmt vand og ved afkøling tilsættes malt til det.
Malt- Disse spires, tørres derefter og males med vandkorn af byg.
Malt indeholder diastase, som virker katalytisk på processen med stivelsesforsukring.
Diastase– det er en kompleks blanding af enzymer;
5) efter afslutning af saccharificering tilsættes gær til den resulterende væske, under virkningen af ​​hvis enzymer (zymase) alkohol dannes;
6) det destilleres og renses derefter ved gentagen destillation.
I øjeblikket er polysaccharidet cellulose (fiber), som udgør hovedmassen af ​​træ, også udsat for forsukring.
For at gøre dette undergår cellulose hydrolyse i nærværelse af syrer (f.eks. savsmuld ved 150–170 °C behandles med 0,1–5 % svovlsyre under et tryk på 0,7–1,5 MPa).

42. Alkoholer som derivater af kulbrinter. Industriel syntese af methanol

Genetisk sammenhæng mellem alkoholer og kulbrinter:
1) alkoholer kan betragtes som hydroxylderivater af carbonhydrider;
2) de kan også klassificeres som delvist oxiderede kulbrinter, da de ud over kulstof og brint også indeholder oxygen;
3) det er ret vanskeligt direkte at erstatte et hydrogenatom med en hydroxylgruppe eller at indføre et oxygenatom i et carbonhydridmolekyle;
4) dette kan gøres gennem halogenderivater.
For eksempel, for at opnå ethylalkohol fra ethan, skal du først få bromethan:
C2H6 + Br? С2Н5Вr + НВr.
Og konverter derefter bromethan til alkohol ved opvarmning med vandig alkali:
C2H5 Br + H OH? C2H5OH + HBr;
5) alkali er nødvendig for at neutralisere hydrogenbromid og eliminere muligheden for dets reaktion med alkohol;
6) på samme måde kan methylalkohol fås fra metan: CH4? CH3Br ? CH3OH;
7) alkoholer er forbundet genetisk og med umættede kulbrinter.
For eksempel fremstilles ethanol ved hydrering af ethylen:
CH2=CH2? H2O=CH3-CH2-OH.
Reaktionen sker ved en temperatur på 280-300 °C og et tryk på 7-8 MPa i nærvær af orthophosphorsyre som katalysator.
Industriel syntese af methanol, dens funktioner.
1. Methylalkohol kan ikke opnås ved hydrering af et umættet kulbrinte.
2. Det opnås fra syntesegas, som er en blanding af kulilte (II) med brint.
Methylalkohol opnås fra syntesegas ved reaktionen:
CO + 2H2? CH3OH + Q.
Karakteristiske træk ved reaktionen.
1. Reaktionen forløber i retning af formindskelse af blandingens volumen, mens et skift i ligevægt mod dannelse af det ønskede produkt vil blive lettet af en trykstigning.
2. For at reaktionen kan forløbe med en tilstrækkelig hastighed, er en katalysator og forhøjet temperatur nødvendig.
3. Reaktionen er reversibel. Udgangsstofferne reagerer ikke fuldstændigt, når de passerer gennem reaktoren.
4. For at anvende dem økonomisk skal den dannede alkohol adskilles fra reaktionsprodukterne, og de ureagerede gasser skal sendes tilbage til reaktoren, det vil sige, at der skal gennemføres en cirkulationsproces.
5. For at spare energiomkostninger skal affaldsprodukterne fra den eksoterme reaktion bruges til at opvarme de gasser, der går i syntese.

43. Begrebet pesticider

Pesticider (pesticider)- Det er kemiske midler til bekæmpelse af mikroorganismer, som er skadelige eller uønskede ud fra et økonomisk eller sundhedsmæssigt synspunkt.
De vigtigste typer af pesticider er følgende.
1. Herbicider. Hovedegenskaber:
a) der er tale om præparater til ukrudtsbekæmpelse, som er opdelt i træbekæmpelsesmidler og algebekæmpelsesmidler;
b) disse er phenoxysyrer, derivater af benzoesyre;
c) disse er dinitroaniliner, dinitrophenoler, halofenoler;
d) disse er mange heterocykliske forbindelser;
e) det første syntetiske organiske herbicid – 2-methyl-4,6-dinitrophenol;
f) andre udbredte herbicider - atrazin (2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin); 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre.
2. Insekticider. Ejendommeligheder:
a) disse er stoffer, der ødelægger skadelige insekter, de er sædvanligvis opdelt i antifodringsmidler, lokkemidler og kemosterilisatorer;
b) disse omfatter klororganiske, organiske fosforstoffer, præparater, der indeholder arsen, svovlpræparater osv.;
c) et af de mest kendte insekticider er dichlordiphenyl-trichlormethylmethan (DDT);
d) er meget udbredt i landbrug og i hverdagen insekticider som hexachloran (hexachlorcyclohexan).
3. Fungicider.
Karakteristiske træk ved fungicider:
a) disse er stoffer til bekæmpelse af svampeplantesygdomme;
b) forskellige antibiotika og sulfonamidlægemidler anvendes som fungicider;
c) et af de enkleste fungicider i kemisk struktur er pentachlorphenol;
d) de fleste pesticider har giftige egenskaber, ikke kun mod skadedyr og patogener;
e) hvis de håndteres forkert, kan de forårsage forgiftning af mennesker, husdyr og vilde dyr eller død af dyrkede afgrøder og beplantning;
f) pesticider skal bruges meget omhyggeligt og nøje følge instruktionerne for deres brug;
g) For at minimere pesticiders skadelige virkninger på miljøet, bør du:
– anvende stoffer med højere biologisk aktivitet og følgelig anvende dem i mindre mængder pr. arealenhed;
– bruge stoffer, der ikke opbevares i jorden, men nedbrydes til uskadelige forbindelser.

44. Polyvalente alkoholer

Funktioner ved strukturen af ​​polyvalente alkoholer:
1) indeholder i molekylet flere hydroxylgrupper forbundet med et carbonhydridradikal;
2) hvis to hydrogenatomer er erstattet af hydroxylgrupper i et carbonhydridmolekyle, så er det en divalent alkohol;
3) den enkleste repræsentant for sådanne alkoholer er ethylenglycol (ethandiol-1,2):
CH2(OH) - CH2(OH);
4) i alle polyvalente alkoholer er hydroxylgrupper placeret ved forskellige carbonatomer;
5) for at opnå en alkohol, hvori mindst to hydroxylgrupper ville være placeret på et carbonatom, blev der udført mange eksperimenter, men det var ikke muligt at opnå alkohol: en sådan forbindelse viser sig at være ustabil.
Fysiske egenskaber af polyvalente alkoholer:
1) de vigtigste repræsentanter for polyvalente alkoholer er ethylenglycol og glycerin;
2) disse er farveløse, sirupsagtige væsker med en sødlig smag;
3) de er meget opløselige i vand;
4) disse egenskaber er også iboende i andre polyvalente alkoholer, for eksempel er ethylenglycol giftig.
Kemiske egenskaber af polyvalente alkoholer.
1. Som stoffer, der indeholder hydroxylgrupper, har polyvalente alkoholer lignende egenskaber som monovalente alkoholer.
2. Når hydrogenhalogenidsyrer virker på alkoholer, erstattes hydroxylgruppen:
CH2OH-CH2OH + HCl ? CH2OH-CH2CI + H2O.
3. Mange alkoholer har også særlige egenskaber: polyvalente alkoholer udviser mere sure egenskaber end monovalente alkoholer og danner let alkoholater ikke kun med metaller, men også med tungmetalhydroxider. I modsætning til monovalente alkoholer reagerer polyvalente alkoholer med kobberhydroxid, hvilket giver komplekser blå(kvalitativ reaktion på polyvalente alkoholer).

4. Ved at bruge eksemplet med polyvalente alkoholer kan man være overbevist om, at kvantitative ændringer omdannes til kvalitative ændringer: akkumuleringen af ​​hydroxylgrupper i molekylet resulterede, som et resultat af deres gensidige udseende, i alkoholer med nye egenskaber sammenlignet med monovalente alkoholer.
Fremgangsmåder til fremstilling og anvendelse af polyvalente alkoholer: 1) ligesom monovalente alkoholer kan polyvalente alkoholer opnås fra de tilsvarende carbonhydrider gennem deres halogenderivater; 2) den mest almindelige polyvalente alkohol er glycerin, den opnås ved nedbrydning af fedtstoffer, og nu i stigende grad på en syntetisk måde fra propylen, som dannes under krakning af olieprodukter.

45. Fenoler

Hydroxylderivater, som indeholder funktionelle grupper i sidekæde, tilhører klassen af ​​alkoholer.
Fenoler – disse er hydroxylderivater aromatiske kulbrinter, i hvis molekyler funktionelle grupper er forbundet med benzenringen.
Den enkleste phenol er det monoatomiske hydroxylderivat af benzen C6H5OH, som normalt kaldes phenol.
Egenskaber af phenol:
1) dette er et krystallinsk, farveløst stof med en karakteristisk lugt, når det delvist oxideres i luft, bliver det ofte lyserødt og er meget smelteligt;
2) phenol har en vis lighed i kemiske egenskaber med monovalente alkoholer;
3) hvis phenol opvarmes let (indtil smeltning) og natriummetal anbringes i det, frigives brint. I dette tilfælde, analogt med alkoholater, natriumphenolat 2С6Н5ОH + 2Nа? 2C6H5ONa + H2;
4) i modsætning til alkoholater opnås phenolat, hvis phenol behandles med en alkalisk opløsning;
5) i dette tilfælde omdannes fast phenol til natriumphenolat, som hurtigt opløses i vand: C6H5OH + NaOH? C6H5ONa + H2O;
6) under hensyntagen til spaltning af ionbindinger antager ligningen følgende form: C6H5O(H) + Na++ OH-? [C6H5O]-+ Na++ H2O.
Reaktionsfunktion:
a) i disse reaktioner kommer phenolens sure egenskaber til udtryk;
b) graden af ​​dissociation af phenol er større end for vand og mættede alkoholer, derfor kaldes det også carbolsyre;
3) phenol er en svag syre, selv kulsyre er stærkere, det kan fortrænge phenol fra natriumphenolat.
Metoder til påføring og fremstilling af phenol
1. Som et stof, der dræber mange mikroorganismer, har phenol længe været brugt i form af en vandig opløsning til at desinficere rum, møbler, kirurgiske instrumenter mv.
2. Det bruges til at få farvestoffer og mange medicinske stoffer.
3. En særlig stor del af det bruges på fremstilling af udbredt phenol-formaldehydplast.
4. Til industrielle behov anvendes primært phenol, som udvindes af stenkulstjære.
Men denne kilde kan ikke fuldt ud tilfredsstille behovet for phenol.
Derfor produceres det også i store mængder ved hjælp af syntetiske metoder fra benzen.
Aldehyder- det er organiske stoffer, hvis molekyler indeholder en funktionel gruppe af atomer forbundet med et kulbrinteradikal.

46. ​​Aldehyder og deres kemiske egenskaber

Aldehyder er organiske stoffer, hvis molekyler indeholder en carbonylgruppe, som er bundet til mindst et brintatom og en kulbrintegruppe.

De kemiske egenskaber af aldehyder bestemmes af tilstedeværelsen af ​​en carbonylgruppe i deres molekyle. På stedet for dobbeltbindingen i carbonylgruppemolekylet kan additionsreaktioner forekomme. Hvis f.eks. formaldehyddamp sammen med brint ledes over en opvarmet nikkelkatalysator, tilsættes hydrogen: formaldehyd reduceres til methylalkohol. Den polære karakter af dobbeltbindingen bestemmer også andre reaktioner af aldehyder, såsom tilsætning af vand.
Funktioner ved vandtilsætningsreaktionen: a) en hydroxylgruppe er bundet til carbonylgruppen i carbonylgruppen, som bærer en delvis positiv ladning på grund af oxygenatomets elektronpar; b) elektronparret i α-bindingen går til oxygenatomet i carbonylgruppen, og en proton føjes til oxygenet;
Additionsreaktionen er karakteriseret ved:
1) hydrogenering (reduktion) med dannelse af primære alkoholer RCH2OH.
2) tilsætning af alkoholer for at danne hemiacetaler R-CH (OH) – OR.
I nærvær af en katalysator - hydrogenchlorid HCl og i overskud af alkohol dannes acetaler RCH (OR)2;
3) tilsætning af natriumhydrosulfit NaHSO3 med dannelse af hydrosulfitderivater af aldehyder.
Egenskaber ved aldehydoxidationsreaktionen: reagere med en ammoniakopløsning af sølv(I)oxid og kobber(II)hydroxid til dannelse af carboxylsyrer.
Egenskaber ved: 1) lineær polymerisation er karakteristisk; 2) karakteriseret ved cyklisk polymerisation (trimerisering, tetramerisering).
Funktioner af "sølvspejl"-reaktionen: 1) sølv vises på væggene i reagensglasset i form af en skinnende belægning; 2) i en sådan redoxreaktion omdannes aldehydet til en syre (med et overskud af ammoniak dannes et ammoniumsalt); 3) sølv frigives i fri form; 4) kobberhydroxid Cu(OH)2 kan også anvendes som et oxidationsmiddel for aldehyder; 3) hvis en aldehydopløsning tilsættes til kobberhydroxid og blandingen opvarmes, observeres dannelsen af ​​et gult bundfald af kobber(I)hydroxid, som bliver til rødt kobberoxid; 4) kobber(II)hydroxid oxiderer aldehydet til en syre, og selv reduceres til kobber(I)oxid.
Reaktioner med ammoniakopløsning af sølv(I)oxid og kobber(II)hydroxid kan tjene til påvisning af aldehyder.
Carbonylforbindelser kan reduceres til alkoholer. Aldehyder reduceres til primære alkoholer, og ketoner reduceres til sekundære alkoholer. Nogle metoder giver dig mulighed for at reducere carbonylgruppen til en methylengruppe.

47. Anvendelse og fremstilling af aldehyder

Brug af aldehyder.
Af aldehyderne er formaldehyd det mest udbredte. Funktioner ved brugen af ​​formaldehyd: det bruges normalt i form af en vandig opløsning - formalin; mange metoder til at bruge formaldehyd er baseret på egenskaben ved koagulerende proteiner; i landbruget er formalin nødvendigt til frøbehandling; formaldehyd bruges i garvningsindustrien; formalin har en garvningseffekt på hudproteiner, hvilket gør dem hårdere og ikke-rådnende; formalin bruges også til at konservere biologiske produkter; Når formaldehyd reagerer med ammoniak, opnås det velkendte medicinske stof methenamin.
Størstedelen af ​​formaldehyd anvendes til fremstilling af phenol-formaldehydplast, hvoraf følgende er fremstillet: a) elektriske produkter; b) maskindele osv. Acetaldehyd (eddikesyrealdehyd) bruges i store mængder til fremstilling af eddikesyre.
I nogle lande opnås ethylalkohol ved at reducere acetaldehyd.
Fremstilling af aldehyder:
1) den generelle metode til fremstilling af aldehyder er oxidation af alkoholer;
2) hvis du opvarmer en kobbertrådsspiral i flammen fra en alkohollampe og sænker den ned i et reagensglas med alkohol, så bliver tråden, som bliver dækket af en mørk belægning af kobber(II)oxid ved opvarmning, skinnende i alkohol ;
3) lugten af ​​aldehyd påvises også.
Ved hjælp af denne reaktion fremstilles formaldehyd industrielt.
For at opnå formaldehyd ledes en blanding af methylalkoholdamp og luft gennem en reaktor med et varmt kobber- eller sølvnet;
4) ved laboratoriefremstilling af aldehyder kan andre oxidationsmidler, f.eks. kaliumpermanganat, anvendes til at oxidere alkoholer;
5) Når et aldehyd dannes, undergår alkoholen, eller alkoholen, dehydrogenering.
Egenskaber ved acetylenhydreringsreaktionen:
a) først tilsættes vand til acetylen på stedet for en a-binding;
b) der dannes vinylalkohol;
c) umættede alkoholer, hvori hydroxylgruppen er placeret ved carbonatomet, der er forbundet med en dobbeltbinding, er ustabile og isomeriseres let;
d) vinylalkohol bliver til aldehyd:

E) reaktionen udføres let ved at lede acetylen ind i opvarmet vand, som indeholder svovlsyre og kviksølv(II)oxid;
f) efter et par minutter kan en aldehydopløsning detekteres i modtageren.
I de seneste år En metode til fremstilling af acetaldehyd ved oxidation af ethylen med oxygen i nærvær af palladium- og kobberchlorider er blevet udviklet og er ved at blive udbredt.

48. Formaldehyd og acetaldehyd

Formaldehyds struktur og egenskaber: det er en farveløs gas med en skarp kvælende lugt, giftig; det er meget opløseligt i vand; en vandig 40% opløsning af formaldehyd kaldes formalin.
Kemiske egenskaber af formaldehyd.
Formaldehyd er karakteriseret ved oxidations- og additionsreaktioner (herunder polykondensation):
1) oxidationsreaktion:
a) oxidationsreaktionen forløber meget let - aldehyder er i stand til at fjerne oxygen fra mange forbindelser;
b) når formaldehyd opvarmes med en ammoniakopløsning af sølvoxid (sølvoxid er uopløseligt i vand), oxideres formaldehyd til myresyre HCOOH og sølv reduceres. Undervisning "sølv spejl" tjener som en kvalitativ reaktion på aldehydgruppen;
d) aldehyder reducerer kobber(II)hydroxid til kobber(I)hydroxid, som bliver til orange kobber(I)oxid;
e) reaktionen sker ved opvarmning: 2СuОН? Cu2O + H2O;
f) denne reaktion kan også anvendes til påvisning af aldehyder;
2) additionsreaktion:
a) additionsreaktionen sker på grund af spaltningen af ​​dobbeltbindingen af ​​carbonylgruppen i aldehydet;
b) tilsætning af brint, som sker, når en blanding af formaldehyd og hydrogen føres over en opvarmet katalysator - nikkelpulver, fører til reduktion af aldehyd til alkohol;
c) formaldehyd tilføjer også ammoniak, natriumhydrosulfit og andre forbindelser.
Metoder til opnåelse af formaldehyd:
1) i industrien opnås formaldehyd fra methanol ved at lede alkoholdamp sammen med luft over en kobberkatalysator opvarmet til 300 °C: 2CH3OH + O2? 2HCHO + 2H20;
2) en vigtig industriel metode er også oxidation af metan med luft ved 400–600 °C i nærværelse af en lille mængde nitrogenoxid som katalysator: CH4 + O2? CH2O + H2O.
Anvendelse af formaldehyd: 1) formaldehyd anvendes i store mængder til fremstilling af phenol-formaldehyd-harpikser; 2) det tjener som udgangsmateriale til fremstilling af farvestoffer, syntetisk gummi, medicinske stoffer, sprængstoffer osv.
Egenskaber af acetaldehyd: acetaldehyd (eller acetaldehyd eller ethanal) er en farveløs væske med en skarp lugt, meget opløselig i vand; Tilsætningen af ​​hydrogen til acetaldehyd sker under de samme betingelser som til formaldehyd.
Funktioner af paraldehyd: dette er en væske, der størkner til en krystallinsk masse ved 12 °C, og når den opvarmes i nærværelse af fortyndede mineralsyrer, bliver til acetaldehyd; har en stærk hypnotisk effekt.

49. Polykondensationsreaktion. Kulhydrater

Polykondensation er processen med dannelse af højmolekylære forbindelser fra lavmolekylære forbindelser, som er ledsaget af frigivelse af biprodukter (vand, ammoniak, hydrogenchlorid og andre stoffer).
Funktioner ved polykondensationsreaktionen:
1) under polymerisation, i modsætning til polykondensation, sker der ingen frigivelse af biprodukter;
2) polykondensationsprodukter (undtagen biprodukter), såvel som polymerisationsprodukter, kaldes polymerer;
3) under en polykondensationsreaktion vokser kæden gradvist: først interagerer de oprindelige monomerer med hinanden, derefter reagerer de resulterende forbindelser skiftevis med molekyler af de samme monomerer og danner til sidst en polymerforbindelse. Et eksempel på en polykondensationsreaktion er dannelsen af ​​phenol-formaldehydharpikser, som bruges til at fremstille plast;
4) reaktionen sker, når den opvarmes i nærværelse af en katalysator (syre eller alkali);
5) i phenolmolekylet er hydrogenatomerne mobile, og aldehydets carbonylgruppe er i stand til additionsreaktioner, mens phenol og formaldehyd interagerer med hinanden;
6) den resulterende forbindelse reagerer yderligere med phenol for at frigive et vandmolekyle;
7) den nye forbindelse interagerer med formaldehyd;
8) denne forbindelse kondenserer med phenol, derefter igen med formaldehyd osv.;

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Lærer på Kamennobrod Gymnasium

Kemitime i 11. klasse

Lektionsemne: Genetiske sammenhænge mellem kulbrinter, alkoholer, aldehyder, alkoholer, carboxylsyrer.

Lektionstype: lektion om generalisering af viden.

Lektionens mål: konsolidere, generalisere og systematisere viden om oxygenholdige organiske forbindelser, herunder på baggrund af genetiske sammenhænge mellem klasser af disse stoffer. Styrke evnen til at forudsige ukendte organiske stoffers kemiske egenskaber baseret på viden om funktionelle grupper. At udvikle demonstrativ tale hos eleverne, evnen til at bruge kemisk terminologi, udføre, observere og beskrive et kemisk eksperiment. At opdyrke behovet for viden om de stoffer, vi kommer i kontakt med i livet.

Metoder: verbal, visuel, praktisk, problemsøgning, videnskontrol.

Reagenser: acetylsalicylsyre (aspirin), vand, ferrichlorid (III), glucoseopløsning, universalindikator, kobber(II)sulfatopløsning, natriumhydroxidopløsning, æggehvide, ethanol, 1-butanol, eddikesyre, stearinsyre.

Udstyr: computer, skærm, projektor, bord "Klassificering af iltholdige organiske stoffer", understøttende bemærkning "Funktionel gruppe bestemmer et stofs egenskaber", morter og støder, glasstav, spritlampe, reagensglasholder, tragt, filter, glas, stativ med reagensglas, pipette, målecylinder på 10 ml.

I. Organisatorisk øjeblik.

I dag i klassen:

1) Du vil styrke evnen til at forudsige ukendte organiske stoffers kemiske egenskaber ud fra viden om funktionelle grupper.

2) Du vil finde ud af, hvilke funktionelle grupper du ved er en del af det mest kendte febernedsættende lægemiddel.

3) Du finder funktionelle grupper i et sødt smagende stof, der bruges i medicin som næringsstof og bestanddel af bloderstattende væsker.

4) Du vil se, hvordan du kan få rent sølv.

5) Vi vil tale om de fysiologiske virkninger af ethylalkohol.

6) Vi vil diskutere konsekvenserne af at drikke alkoholholdige drikkevarer af gravide kvinder.

7) Du vil blive glædeligt overrasket: det viser sig, at du allerede ved så meget!

II. Gentagelse og generalisering af elevernes erhvervede viden.

1. Klassificering af iltholdige organiske forbindelser.

Vi begynder generaliseringen af ​​materialet med klassificeringen af ​​oxygenholdige organiske stoffer. For at gøre dette vil vi bruge tabellen "Klassificering af iltholdige organiske forbindelser". Under frontalt arbejde vil vi gentage iltholdige funktionsgrupper.

I organisk kemi Der er tre vigtigste funktionelle grupper, herunder oxygenatomer:hydroxyl, carbonyl Ogcarboxyl. Sidstnævnte kan betragtes som en kombination af de to foregående. Afhængigt af hvilke atomer eller grupper af atomer disse funktionelle grupper er forbundet med, opdeles oxygenholdige stoffer i alkoholer, phenoler, aldehyder, ketoner og carboxylsyrer.

Lad os overveje disse funktionelle grupper og deres effekt på stoffernes fysiske og kemiske egenskaber.

Visning af et videoklip.

Du ved allerede, at dette ikke er det eneste mulige klassificeringstegn. Der kan være flere identiske funktionelle grupper i et molekyle, og vær opmærksom på den tilsvarende række i tabellen.

Den næste linje afspejler klassificeringen af ​​stoffer efter typen af ​​radikal, der er forbundet med den funktionelle gruppe. Jeg vil gerne henlede opmærksomheden på det faktum, at i modsætning til alkoholer, aldehyder, ketoner og carboxylsyrer, er hydroxyarener klassificeret i en separat klasse af forbindelser - phenoler.

Antallet af funktionelle grupper og radikalets struktur bestemmer stoffernes generelle molekylformel. I denne tabel er de kun givet for de begrænsende repræsentanter for klasser med en funktionel gruppe.

Alle klasser af forbindelser, der "passer" i tabellen ermonofunktionel, dvs. de har kun én iltholdig funktion.

For at konsolidere materialet om klassificering og nomenklatur af oxygenholdige stoffer giver jeg flere formler for forbindelser og beder eleverne om at bestemme "deres plads" i den givne klassifikation og give et navn.

formel

Navn	Stoffklasse
	Propinsyre	Umættet, monobasisk syre
	Butandiol-1,4	Grænse, divalent alkohol
	1,3-dihydroxybenzen	Diatomisk phenol
	3-Methylbutanal	Mættet aldehyd
	Buten-3-one-2	Umættet keton
	2-methylbutanol-2	Grænse, monovalent alkohol

Sammenhæng mellem struktur og egenskaber af iltholdige forbindelser.

Karakteren af ​​den funktionelle gruppe har en betydelig indvirkning på de fysiske egenskaber af stoffer i denne klasse og bestemmer i høj grad dens kemiske egenskaber.

Begrebet "fysiske egenskaber" omfatter tilstanden af ​​aggregering af stoffer.

Samlet tilstand af lineære forbindelser af forskellige klasser:

Antal atomer C i et molekyle

Alkoholer	Aldehyder	Carboxylsyrer
1	og.	G.	og.
2	og.	og.	og.
3	og.	og.	og.
4	og.	og.	og.
5	og.	og.	og.

Den homologe serie af aldehyder begynder med et gasformigt stof ved stuetemperatur - formaldehyd, og der er ingen gasser blandt monovalente alkoholer og carboxylsyrer. Hvad er dette forbundet med?

Molekyler af alkoholer og syrer er desuden forbundet med hinanden ved hjælp af hydrogenbindinger.

Læreren beder eleverne om at formulere en definition af "brintbinding"(dette er en intermolekylær binding mellem et molekyles oxygen og et andet molekyles hydroxylbrinte) , retter det og, om nødvendigt, dikterer til skrivning: en kemisk binding mellem et elektronmangelfuldt brintatom og et elektronrigt atom i et grundstof med høj elektronegativitet (F , O , N ) kaldesbrint.

Sammenlign nu kogepunkterne (°C) for de første fem homologer af stoffer i tre klasser.

Antal atomer C i et molekyle

Alkoholer	Aldehyder	Carboxylsyrer
1	+64,7	-19	+101
2	+78,3	+21	+118
3	+97,2	+50	+141
4	+117,7	+75	+163
5	+137,8	+120	+186

Hvad kan du sige efter at have kigget på tabellerne?

I den homologe serie af alkoholer og carboxylsyrer er der ingen gasformige stoffer, og stoffernes kogepunkter er høje. Dette skyldes tilstedeværelsen af ​​hydrogenbindinger mellem molekyler. På grund af brintbindinger bliver molekyler associeret (som om de er tværbundne), derfor er det nødvendigt at bruge yderligere energi på at bryde disse bindinger for at molekylerne kan blive frie og opnå flygtighed.

Hvad kan man sige om opløseligheden af ​​alkoholer, aldehyder og carboxylsyrer i vand? (Demonstration af opløseligheden i vand af alkoholer - ethyl, propyl, butyl og syrer - myresyre, eddikesyre, propionsyre, smørsyre og stearinsyre. En opløsning af myresyrealdehyd i vand er også demonstreret.)

Når du svarer, bruges skemaet for dannelse af hydrogenbindinger mellem molekyler af syre og vand, alkoholer og syrer.

Det skal bemærkes, at med stigende molekylvægt falder opløseligheden af ​​alkoholer og syrer i vand. Jo større kulbrinteradikal i et alkohol- eller syremolekyle, jo sværere er det for OH-gruppen at holde molekylet i opløsning på grund af dannelsen af ​​svage hydrogenbindinger.

3. Genetisk sammenhæng mellem forskellige klasser af iltholdige forbindelser.

Jeg tegner på tavlen formlerne for et antal forbindelser, der indeholder et carbonatom:

CH 4 →CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Hvorfor studeres de i denne rækkefølge i kurset i organisk kemi?

Hvordan ændres oxidationstilstanden for et kulstofatom?

Eleverne dikterer linjen: -4, -2, 0, +2, +4

Det bliver nu klart, at hver efterfølgende forbindelse er en mere og mere oxideret form af den foregående. Herfra er det indlysende, at man skal bevæge sig langs den genetiske række fra venstre mod højre ved hjælp af oxidationsreaktioner, og i den modsatte retning ved hjælp af reduktionsprocesser.

Falder ketoner ud af denne "kreds af pårørende"? Selvfølgelig ikke. Deres forgængere er sekundære alkoholer.

De kemiske egenskaber af hver klasse af stoffer blev diskuteret i detaljer i de tilsvarende lektioner. For at opsummere dette materiale tilbød jeg hjemmeopgaver om interkonverteringer i en noget usædvanlig form.

1. Forbindelse med molekylformelC 3 H 8 O udsat for dehydrogenering, hvilket resulterer i et produkt med sammensætningenC 3 H 6 O . Dette stof gennemgår en "sølvspejl"-reaktion, der danner forbindelsenC 3 H 6 O 2 . Ved at behandle sidstnævnte stof med calciumhydroxid opnåede man et stof, der anvendes som fødevaretilsætningsstof under koden E 282. Det forhindrer vækst af skimmelsvamp i bageri- og konfektureprodukter og findes desuden i produkter som schweizerost . Bestem formlen for additivet E 282, skriv ligningerne for de nævnte reaktioner og benævn alle de organiske stoffer.

Løsning :

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH → CH 3 –CH 2 – COH + H 2 ( kat. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 –CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 –CH 2 – COOH + 2Ag (forenklet ligning, ammoniakopløsning af sølvoxid)

2CH 3 –CH 2 –COOH+MEDa(OH) 2 → (CH 3 –CH 2 – COO) 2 Ca+2H 2 O.

Svar: calciumpropionat.

2. SammensætningsforbindelseC 4 H 8 Cl 2 med et lige kulstofskelet opvarmet med en vandig opløsningNaOH og opnåede et organisk stof, som ved oxidationCu(OH) 2 forvandlet tilC 4 H 8 O 2 . Bestem strukturen af ​​den oprindelige forbindelse.

Løsning: hvis 2 kloratomer er placeret ved forskellige kulstofatomer, vil vi, når vi behandles med alkali, få en divalent alkohol, der ikke ville oxidereCu(OH) 2 . Hvis 2 kloratomer var placeret ved et kulstofatom i midten af ​​kæden, ville der ved behandling med alkali opnås en keton, som ikke oxidererCu(OH) 2. Så er den ønskede forbindelse1,1-dichlorbutan.

CH 3 –CH 2 –CH 2 – CHCl 2 + 2 NaOH → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 →CH 3 –CH 2 –CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

3. Når 19,2 g natriumsalt af mættet monobasisk syre blev opvarmet med natriumhydroxid, blev der dannet 21,2 g natriumcarbonat. Navngiv syren.

Løsning:

Ved opvarmning sker decarboxylering:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Na 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 muldvarp

υ (R-COONa) = 0,2muldvarp

M(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96G/ muldvarp

M(R-COOH) =M(R-COONa) –M(Na) + M(H) = 96-23+1 = 74G/ muldvarp

I overensstemmelse med den generelle formel for mættede monobasiske carboxylsyrer, for at bestemme antallet af carbonatomer, er det nødvendigt at løse ligningen:

12n + 2n + 32= 74

n=3

Svar: propionsyre.

At konsolidere viden om kemiske egenskaber ah iltholdige organiske stoffer, lad os udføre testen.

1 mulighed

Følgende formler svarer til mættede monovalente alkoholer:
EN) CH 2 O
B) C 4 H 10 O
I) C 2 H 6 O
G) CH 4 O
D) C 2 H 4 O 2

Den indeholder en kombination af to principper,
Den ene er i spejlenes fødsel.
Selvfølgelig ikke til fordybelse,
Og for videnskaben om forståelse.
...Og i skovens rige møder hun,
De små brødre er hendes venner her,
Deres hjerter er givet fuldstændig...

muligheder:
A) picrinsyre
B) myresyre
B) eddikesyre
D) carboxylgruppe
D) benzoesyre

Ethanol reagerer med stoffer:
EN) NaOH
B) Na
I) HCl
G) CH 3 COOH
D) FeCl 3

En kvalitativ reaktion på phenoler er en reaktion med
EN) NaOH
B) Cu(OH) 2
I) CuO
G) FeCl 3
D) HNO 3

Ethanal reagerer med stoffer
A) methanol
B) brint
B) ammoniakopløsning af sølvoxid
D) kobber(II)hydroxid
D) hydrogenchlorid

Mulighed 2

Aldehyder kan opnås
A) oxidation af alkener
B) oxidation af alkoholer
B) hydrering af alkyner
D) ved opvarmning af calciumsalte af carboxylsyrer
D) hydrering af alkener

Den funktionelle gruppe af alkoholer er
EN) COH
B) Åh
I) COOH
G) N.H. 2
D) INGEN 2

2-methylbutanol-2
A) umættet alkohol
B) begrænsning af alkohol
B) monovalent alkohol
D) tertiær alkohol
D) aldehyd

Har du observeret reaktionen?
A) for polyvalente alkoholer
B) alkoholoxidation
B) interaktion af phenol med jern(III)chlorid
D) "sølvspejl"
D) "kobberspejl"

Eddikesyre reagerer med stoffer
A) hydrogen
B) klor
B) propanol
D) natriumhydroxid
D) metanalem

Eleverne udfylder deres svar i tabellen:

1, 2 var.

EN	b	V	G	d
1		+	+	+
2		+
3		+	+	+
4				+
5		+	+	+

Hvis du forbinder de rigtige svar med en ubrudt linje, får du tallet "5".

Gruppearbejde af studerende.

Opgave til gruppe 1

Mål:

Reagenser og udstyr: acetylsalicylsyre (aspirin), vand, jern(III)chlorid; morter og støder, glasstav, spritlampe, reagensglasholder, tragt, filter, glas, stativ med reagensglas, pipette, 10 ml målecylinder.

Eksperiment 1. Bevis for fravær af phenolisk hydroxyl i acetylsalicylsyre (aspirin).

Læg 2-3 korn acetylsalicylsyre i et reagensglas, tilsæt 1 ml vand og ryst kraftigt. Tilsæt 1-2 dråber jern(III)chloridopløsning til den resulterende opløsning. Hvad observerer du? Træk konklusioner.

Der vises ingen lilla farve. Derfor i acetylsalicylsyreNOOS-S 6 N 4 -O-CO-CH 3 der er ingen fri phenolgruppe, da dette stof er en ester dannet af eddikesyre og salicylsyre.

Forsøg 2. Hydrolyse af acetylsalicylsyre.

En knust acetylsalicylsyretablet anbringes i et reagensglas, og der tilsættes 10 ml vand. Bring indholdet af reagensglasset i kog og kog i 0,5-1 minutter. Filtrer opløsningen. Derefter tilsættes 1-2 dråber jern(III)chloridopløsning til det resulterende filtrat. Hvad observerer du? Træk konklusioner.

Skriv reaktionsligningen ned:

Fuldfør arbejdet ved at udfylde en tabel, der indeholder følgende kolonner: udført operation, reagens, observationer, konklusion.

En lilla farve vises, hvilket indikerer frigivelsen af ​​salicylsyre indeholdende en fri phenolgruppe. Som en ester hydrolyseres acetylsalicylsyre let, når den koges med vand.

Opgave til gruppe 2

1. Overvej stoffers strukturformler, navngiv de funktionelle grupper.

2. Lav laboratoriearbejde"Detektion af funktionelle grupper i glukosemolekylet".

Mål: konsolidere elevernes viden om kvalitative reaktioner af organiske forbindelser, udvikle færdigheder i eksperimentel bestemmelse af funktionelle grupper.

Reagenser og udstyr: løsning glukose, universalindikator, kobber(II)sulfatopløsning, natriumhydroxidopløsning, alkohollampe, reagensglasholder, tændstikker, 10 ml målecylinder.

2.1. Hæld 2 ml glucoseopløsning i et reagensglas. Ved hjælp af en universel indikator, drag en konklusion om tilstedeværelsen eller fraværet af en carboxylgruppe.

2.2. Forbered kobber(II)hydroxid: Hæld 1 ml kobber(II)sulfat i et reagensglas og tilsæt natriumhydroxid til det. Tilsæt 1 ml glucose til det resulterende bundfald og ryst. Hvad observerer du? Hvilke funktionelle grupper er denne reaktion typisk for?

2.3. Opvarm blandingen opnået i forsøg nr. 2. Bemærk ændringerne. Hvilken funktionel gruppe er denne reaktion typisk for?

2.4. Fuldfør arbejdet ved at udfylde en tabel, der indeholder følgende kolonner: udført operation, reagens, observationer, konklusion.

Demonstration oplevelse. Interaktion af glucoseopløsning med ammoniakopløsning af sølvoxid.

Arbejdsresultater:

- der er ingen carboxylgruppe, fordi opløsningen har en neutral reaktion på indikatoren;

- bundfaldet af kobber(II)hydroxid opløses, og der fremkommer en klar blå farve, karakteristisk for polyvalente alkoholer;

- når denne opløsning opvarmes, udfældes et gult bundfald af kobber(I)hydroxid, som bliver rødt ved yderligere opvarmning, hvilket indikerer tilstedeværelsen af ​​en aldehydgruppe.

Konklusion. Glucosemolekylet indeholder således carbonyl og flere hydroxylgrupper og er en aldehyd alkohol.

Opgave til gruppe 3

Fysiologisk effekt af ethanol

1. Hvad er effekten af ​​ethanol på levende organismer?

2. Brug det udstyr og de reagenser, der er tilgængelige på bordet, til at demonstrere virkningerne af ethanol på levende organismer. Kommenter hvad du ser.

Formålet med oplevelsen: overbevise eleverne om, at alkohol denaturerer proteiner og irreversibelt forstyrrer deres struktur og egenskaber.

Udstyr og reagenser: stativ med reagensglas, pipette, 10 ml målecylinder, æggehvide, ethanol, vand.

Forsøgets fremskridt: Hæld 2 ml æggehvide i 2 reagensglas. Tilsæt 8 ml vand til den ene, og den samme mængde ethanol til den anden.

I det første reagensglas opløses proteinet og optages godt af kroppen. I det andet reagensglas dannes et tæt hvidt bundfald - proteiner opløses ikke i alkohol, alkohol fjerner vand fra proteiner. Som et resultat bliver proteinets struktur og egenskaber og dets funktioner forstyrret.

3. Fortæl os om virkningen af ​​ethylalkohol på forskellige menneskelige organer og organsystemer.

Forklar konsekvenserne af at drikke alkohol for gravide kvinder.

Elevpræstationer.

Siden oldtiden har mennesket kendt et stort antal giftige stoffer, som alle adskiller sig i styrken af ​​deres virkning på kroppen. Blandt dem skiller sig ud et stof, der er kendt i medicin som en stærk protoplasmatisk gift - ethylalkohol. Dødeligheden af ​​alkoholisme overstiger antallet af dødsfald forårsaget af alle infektionssygdomme tilsammen.

Forbrænding af slimhinden i munden, svælget og spiserøret kommer ind i mave-tarmkanalen. I modsætning til mange andre stoffer optages alkohol hurtigt og fuldstændigt i maven. Let at krydse biologiske membraner, efter cirka en time når den sin maksimale koncentration i blodet.

Alkoholmolekyler trænger hurtigt ind i biologiske membraner i blodet sammenlignet med vandmolekyler. Ethylalkoholmolekyler kan nemt krydse biologiske membraner på grund af deres lille størrelse, svage polarisering, dannelsen af ​​hydrogenbindinger med vandmolekyler og alkoholens gode opløselighed i fedtstoffer.

Alkohol absorberes hurtigt i blodet og opløses godt i den intercellulære væske, og den trænger ind i alle kroppens celler. Forskere har fundet ud af, at ved at forstyrre cellernes funktioner forårsager det deres død: når man drikker 100 g øl, dør omkring 3000 hjerneceller, 100 g vin - 500, 100 g vodka - 7500, kontakt af røde blodlegemer med alkoholmolekyler fører til koagulering af blodceller.

Leveren neutraliserer giftige stoffer, der kommer ind i blodet. Læger kalder dette organ et mål for alkohol, da 90% af ethanol er neutraliseret i det. Kemiske processer af ethylalkoholoxidation forekommer i leveren.

Vi husker sammen med eleverne stadierne af alkoholoxidationsprocessen:

Ethylalkohol oxideres kun til endelige nedbrydningsprodukter, hvis det daglige forbrug af ethanol ikke overstiger 20 g. Hvis dosis overskrides, ophobes der mellemliggende nedbrydningsprodukter i kroppen.

Dette fører til en række negative bivirkninger: øget dannelse af fedt og dets ophobning i leverceller; ophobning af peroxidforbindelser, der kan ødelægge cellemembraner, som et resultat af hvilket indholdet af cellerne strømmer ud gennem de dannede porer; meget uønskede fænomener, hvis kombination fører til leverødelæggelse - skrumpelever.

Acetaldehyd er 30 gange mere giftigt end ethylalkohol. Som et resultat af forskellige biokemiske reaktioner i væv og organer, herunder hjernen, er dannelsen af ​​tetrahydropapaverolin desuden mulig, hvis struktur og egenskaber ligner velkendte psykotrope stoffer - morfin og cannabinol. Læger har bevist, at det er acetaldehyd, der forårsager mutationer og forskellige deformiteter i embryoner.

Eddikesyre øger syntesen af ​​fedtsyrer og fører til fedtdegeneration af leveren.

Mens vi studerede alkoholers fysiske egenskaber, behandlede vi spørgsmålet om ændringer i deres toksicitet i den homologe serie af monovalente alkoholer. Når molekylvægten af ​​stofmolekyler stiger, øges deres narkotiske egenskaber. Hvis vi sammenligner ethyl- og pentylalkoholer, er molekylvægten af ​​sidstnævnte 2 gange større, og dens toksicitet er 20 gange større. Alkoholer indeholdende tre til fem kulstofatomer danner såkaldte fuselolier, hvis tilstedeværelse i alkoholholdige drikkevarer øger deres giftige egenskaber.

I denne serie er undtagelsen methanol - den stærkeste gift. Når 1-2 teskefulde kommer ind i kroppen, påvirkes synsnerven, hvilket fører til fuldstændig blindhed, og indtagelse af 30-100 ml fører til døden. Faren øges på grund af ligheden mellem methylalkohol og ethylalkohol i egenskaber, udseende, lugt.

Sammen med eleverne forsøger vi at finde årsagen til dette fænomen. De fremsætter forskellige hypoteser. Vi dvæler ved det faktum, at de faktorer, der øger toksiciteten af ​​methylalkohol, omfatter den lille størrelse af molekylerne (høj distributionshastighed), såvel som det faktum, at mellemprodukterne af dets oxidation - myrealdehyd og myresyre - er stærke giftstoffer.

Alkohol, der ikke neutraliseres af leveren og de giftige produkter fra dens nedbrydning, kommer igen ind i blodbanen og fordeles i hele kroppen og forbliver i den i lang tid. For eksempel findes alkohol uændret i hjernen 20 dage efter at have taget det.

Vi henleder elevernes opmærksomhed på, hvordan alkohol og dets nedbrydningsprodukter fjernes fra kroppen.

C 2 H 5 Åh

	10 % uændret via lunger, nyrer og hud
		90 % i formen CO 2 Og N 2 OM gennem lunger og nyrer

Desværre i på det seneste Alkoholforbrug er ligesom rygning almindeligt blandt kvinder. Alkoholens indflydelse på afkommet går i to retninger.

For det første er alkoholforbruget ledsaget af dybtgående ændringer i både mænds og kvinders seksuelle sfære. Alkohol og dens nedbrydningsprodukter kan påvirke både kvindelige og mandlige kønsceller allerede før befrugtning - deres genetiske information ændres (se fig. "Sund (1) og patologisk (2) sæd").

Hvis alkoholforbruget er langvarigt, forstyrres reproduktionssystemets aktivitet, det begynder at producere defekte kønsceller.

For det andet påvirker alkohol embryonet direkte. Konstant indtagelse af 75-80 g vodka, cognac eller 120-150 g svagere alkoholholdige drikkevarer (øl) kan forårsage føtalt alkoholsyndrom. Gennem moderkagen kommer ikke kun alkohol, men også dets nedbrydningsprodukter, især acetaldehyd, som er ti gange farligere end alkohol selv, ind i vandet omkring fosteret.

Alkoholforgiftning har en skadelig virkning på fosteret, fordi dens lever, hvor blod fra moderkagen først kommer ind, endnu ikke har et specielt enzym, der nedbryder alkohol, og det, ikke neutraliseret, spredes i hele kroppen og forårsager irreversible forandringer. Alkohol er især farligt i 7-11. graviditetsuge, hvor indre organer begynder at udvikle sig. Det påvirker deres udvikling negativt, hvilket forårsager forstyrrelser og ændringer. Hjernen er især påvirket. På grund af virkningerne af alkohol kan der udvikles demens, epilepsi, neuroser, hjerte- og nyrelidelser, og der kan opstå skader på de ydre og indre kønsorganer.

Nogle gange observeres skader på psyken og intellektet allerede i tidlig barndom, men oftest identificeres de, når børn begynder at studere. Sådan et barn er intellektuelt svækket og aggressivt. Alkohol har en meget stærkere effekt på et barns krop end på en voksens krop. Barnets nervesystem og hjerne er særligt følsomme og sårbare.

Så lad os se på tabellen "Alkohols indflydelse på børns arvelighed og sundhed" og drage konklusioner .

Børns skæbner

I familier med drikkende forældre	I familier med ikke-drikkende forældre
Døde i de første måneder af livet	44%	8%
Viste sig at være underlegen, syg	39%	10%
Sund fysisk og mentalt	17%	82%

Langsigtet forbrug af alkoholholdige drikkevarer fører til blødgøring af cortex. Talrige præcise blødninger observeres; overførslen af ​​excitation fra en nervecelle til en anden forstyrres. Glem ikke de lakoniske advarselsord fra V.V. Mayakovsky:

Drik ikke alkohol.

For dem, der drikker, er det gift, for dem omkring det er det tortur.

Du har således konsolideret evnen til at forudsige ukendte organiske stoffers kemiske egenskaber, baseret på viden om funktionelle grupper, gentaget de fysiske og kemiske egenskaber af iltholdige organiske stoffer og konsolideret evnen til at bestemme organiske forbindelsers tilhørsforhold til klasser af stoffer.

III. Lektier.

1. Udfør transformationer:

2. Udforsk mulige årsager forurening miljø nær produktion: methanol, phenol, formaldehyd, eddikesyre. Analyser disse stoffers indflydelse på naturlige genstande: atmosfæren, vandkilder, jord, planter, dyr og mennesker. Beskriv førstehjælpsforanstaltninger ved forgiftning

Lektionens emne:

"Repræsentanter for umættede carboxylsyrer. Forholdet mellem kulbrinter, alkoholer, aldehyder og syrer"

Mål med lektionen: Systematisere og uddybe elevernes viden om funktionelle grupper og homologi ved at bruge eksemplet med mættede monobasiske carboxylsyrer. At konsolidere elevernes færdigheder i at udpege fordelingen af ​​elektrondensitet i molekyler af specifikke carboxylsyrer. Fremhæv de almindelige kemiske egenskaber af syrer i uorganisk og organisk kemi. Fremhæv stoffernes enhed. Udvikling af færdigheder til selvstændigt at anvende viden, når man overvejer umættede carboxylsyrer. Når du identificerer en genetisk forbindelse, skal du vise mangfoldigheden af ​​organiske stoffer, overgangen fra en enklere struktur til en mere kompleks, overgangen af ​​kvantitative ændringer til kvalitative, dannelsen af ​​et dialektisk-materialistisk verdensbillede.

Udstyr: Film til overheadprojektorer.

1. Model af molekyler HCOOH, CH 3 COOH.

2. "Brintbinding"

3. “Sammenligning af syrer HCOOH og CH 3 COOH, CH 3 COOH og CH 2 ClCOOH"

4. "Rumlige isomerer af umættet syre C 17 H 33 COOH"

Opløsninger: CH 3 COOH, Na 2 C0 3 ; NaOH; phenolphtalein; stearinsyre C17H35COOH, oliesyre C 17 N 33 COOH, krystallinsk salt natriumacetat - CH 3 COONa, sæbe, aspirin, acetatfiber, film, (CH3COO) 2 Pb, latex.

Lektionsmetoder: Samtale, frontal individuel undersøgelse, brug af kort, overheadprojektorfilm, demonstration af visuals, gennemførelse af eksperimenter.

Lektionsplan:

1. Generalisering af viden om carboxylsyrer.

2. Fysiske egenskaber, forekomst af mættede monobasiske carboxylsyrer i naturen.

3. Kemiske egenskaber af mættede monobasiske carboxylsyrer.

4. Fremstilling af mættede monobasiske carboxylsyrer.

5. Anvendelse af myresyre, eddikesyre og højere begrænsende monobasiske syrer.

6. Introduktion til umættede carboxylsyrer, deres egenskaber, anvendelse.

7. Genetisk sammenhæng mellem kulbrinter, alkoholer, aldehyder, carboxylsyrer.

Lektionens fremskridt: (introduktionsord)

I dag fortsætter vi samtalen om carboxylsyrer, stoffer så forskellige i deres struktur. Områderne for deres anvendelse er interessante og mangefacetterede.

Vi behøver kun at indføre en radikal multipelbinding, og vi vil stifte bekendtskab med umættede monobasiske carboxylsyrer. Så målet med vores lektion er at konsolidere og forbedre viden om syrer, oxidationsprodukter af kulbrinter, alkoholer, aldehyder, uafhængigt, ved at bruge al den akkumulerede viden og evne til at forudsige egenskaberne af umættede syrer.

Jeg kalder 6 elever til tavlen for at arbejde med kort.

nr. 1. "Kemiske egenskaber af carboxylsyrer"

nr. 2. "Særlige egenskaber ved carboxylsyrer"

nr. 3. "Specifikke egenskaber af myresyre"

nr. 4. "Metoder til at opnå myresyre"

nr. 5. "Metoder til fremstilling af eddikesyre"

nr. 6. "Fremstilling af stearinsyre i laboratoriet og efter metoden fra N.M. Emanuel"

Samtidig er jeg i gang med en frontalundersøgelse.

Spørgsmål til klassen:

1. Hvilke forbindelser kaldes carboxylsyrer?

2. Hvordan klassificeres carboxylsyrer?

3. Navn generel formel mættede monobasiske carboxylsyrer? Nævn repræsentanterne for den homologe serie, giv dem navne?

4. Finde syrer i naturen (jeg viser formlerne for mælkesyre, citronsyre, oxalsyre).

Lad mig tilføje: selv syrer findes i naturen i form af animalske og vegetabilske fedtstoffer, i olier og også i voks (dvs. i form af estere). Disse syrer blev opdaget for længe siden. Jordnøddesmør indeholder arachidinsyre C 19 N 39 COOH, i palme - palmitic C 15H31COOH.

Men ulige syrer med et stort antal kulstofatomer findes normalt ikke i naturen de opnås syntetisk og kaldes græske tal.

5. Fysiske egenskaber af carboxylsyrer?

Vi lytter til svarene fra de elever, der arbejdede ved tavlen, ved hjælp af kort. Efter at have forklaret de kemiske egenskaber af carboxylsyrer, blev opmærksomheden fokuseret på fællesligheden af ​​organiske syrer og de særlige forhold i manifestationen af ​​egenskaber i organiske syrer - som stoffer med en mere kompleks struktur.

Vi udfører eksperimenter typiske for uorganiske og organiske syrer. (Eksperimenter blev udført af studerende på et demonstrationsbord).

1) 2CH3COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2H + Mg° → Mg + H2°

2) CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O

H + OH = H20

3) 2CH3 COOH + Na 2 C0 3 → 2CH 3 COONa + C0 2 + H 2 O

2H + CO3 → C02 + H2O.

(viser krystallinsk salt CH 3 COONa)

Når alle eleverne har svaret ved tavlen, foreslår jeg at se på modellen for molekylerne HCOOH og CH 3 COOH (projicering af film nr. 1 gennem en overheadprojektor). Spørgsmål til klassen:

• Hvor bruges myresyre?

Vi lytter til yderligere information om brugen af ​​UNNC.

Hvad forklarer stigningen i myresyreproduktionen i de senere år?

Min tilføjelse:

Desinfektionsmidler og "beroligende" (distraherende) midler er den såkaldte myresprit. Dette er ikke kun en opløsning af myresyre i ethanol, dens styrke er tilstrækkelig til at katalysere sin egen egen reaktion med alkohol - esterificering, som eddikesyre for eksempel ikke er i stand til uden hjælp fra en anden, kraftigere, dvs. vi har en ligevægtssammensætning af myresyre, ethanol og ethylformiat.

Myresyre bruges til at fremstille opløsningsmidler. Den katalytiske aktivitet af HCOOH spiller også en rolle i produktionen af ​​naturgummi, det bruges til at koagulere latex. Myresyre kan ikke bruges til garvning af læder, her tjener den som en katalysator for hydrolyse af fedtstoffer, der forurener huden og fremmer garvning.

En anden vigtig fordel ved myresyre: over tid nedbrydes den af ​​sig selv, hvilket betyder miljøvenligheden af ​​enhver produktion forbundet med den. Myresyre kan bruges til bejdsning af pladestål, træforarbejdning, udbyttet af træmasse vil stige med halvanden gange, og problemerne med miljøforurening, uundgåelige med den traditionelle version af teknologien, der forbruger mineralsyrer, kan stort set være elimineret.

Hvor bruges eddikesyre?

Hvad er herbicider?

Skriv strukturformlerne for nogle hybridicider. (ekstra besked).

Hvor bruges højere carboxylsyrer?

Jeg er ved at designe film nr. 2.

Vi overvejer hvor: (i alkoholer, aldehyder, syrer) dannes en hydrogenbinding.

Jeg er ved at designe film nr. 3.

Lad os finde ud af, hvilken syre der er stærkest:

NCOOH og CH med COOH

CH3COOH og CH3C1COOH.

Lad os overveje umættede carboxylsyrer. Jeg kalder eleven til bestyrelsen. Vi skriver en kæde ned, hvor vi stifter bekendtskab med to umættede syrer:

CH 3 -CH 2 -COOH → CH 2 = CH-COOH → CH 2 = C - COOH

akryl │

СНз

metal akrylsyre

En anden elev:

H 2

C17H35COOH → C17H33COOH

oliesyre

Er der rumlige isomerer for: CH h -(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH?

Jeg viser film nr. 4.

Oliesyre er en cis-isomer, og dens molekylære form er som følger. At interaktionskræfterne mellem molekyler er relativt små, og stoffet viser sig at være flydende. Trans-isomerens molekyler er mere aflange; de kan være tættere op ad hinanden, vekselvirkningskræfterne mellem dem er store, og stoffet viser sig at være fast - det er ethanedionsyre.

CH3-(CH2)4-CH = CH-CH2-CH = CH-(CH2)7-COOH

Linolsyre

Hvilke reaktioner er karakteristiske for umættede syrer?

a) Eleverne karakteriserer selvstændigt kemiske egenskaber. At tage noter:

Hvordan syre reagerer med alkoholer:

CH 2 = C-COOH + NOCH 3 ↔ CH 2 = C - COOCH 3

│ │

CH 3 CH 3

b) Hvordan umættede forbindelser er karakteriseret ved reaktioner af addition, polymerisation og oxidation. For eksempel:

C17H35COOH + H2 → C17H35COOH

Oliesyre stearinsyre

Ved oxidation af syrer opnås tørrende olier fra linfrø- og hampeolie, som indeholder olie- og linolsyrer i form af estere.

Lad os overveje det genetiske forhold mellem kulstof og iltholdige organiske forbindelser.

Jeg er ved at designe film nr. 5.

Jeg stiller opgaver til grupper af elever.

Opgave nr. 1. Landet hvor du bor er rigt på kul, lav en kæde for at få CH h COOH.

Det rigtige svar er:

C + H2O + H2O + O2

CaO → CaC 2 → C 2 H 2 → CH 3 SON → CH 3 COOH

Opgave nr. 2. Fra olie, få CH3COOH.

Korrekt svar:

Olie → pyrolyse → C 2H4 → C2H5OH → CH3COOH eller

Olie → C 4 H 10 → CH 3 COOH.

Når vi bevæger os fra et stof til et andet, til en mere kompleks struktur, bekræfter vi en af ​​lovene for dialektikken om overgang til kvalitet, at enhed og sammenkobling af uorganiske og organiske stoffer igen kan spores.

Jeg evaluerer elever.

Lektier.

Tsepkova E.I.,

kemilærer

MAOU "SSOSH No. 2"

kemi

10. klasse

UMK.Chemistry.10. klasse Lærebog for almene uddannelsesorganisationer: grundlæggende

niveau/G.E.Rudzitiis, F.G.Feldman - 2. udgave - M.: Uddannelse, 2012.

Træningsniveauet er grundlæggende.

Lektionens emne:Genetisk forhold mellem mættede monovalente alkoholer og kulbrinter.

Samlet mængde timer afsat til at studere emnet: 6 timer.

Lektionens placering - 4. lektion om emnet

Lektionstype: lektion om generalisering af viden.

Lektionens mål: konsolidere, generalisere og systematisere viden om oxygenholdige organiske forbindelser, herunder på baggrund af genetiske sammenhænge mellem klasser af disse stoffer.

Opgaver:

pædagogisk: gentage grundlæggende udtryk og begreber om emnet, konsolidere viden om alkoholers sammensætning, struktur og egenskaber;

udvikle: evnen til at analysere, sammenligne, etablere forbindelser mellem struktur og egenskaber af forbindelser, udvikle elevernes kreative evner og kognitive interesse for kemi;

pædagogisk: vær særlig opmærksom på de ting, vi bruger i livet.

Metoder: verbal, visuel, problemsøgning, videnskontrol.

Udstyr: computer, skærm, projektor, tabel "Klassificering af iltholdige organiske stoffer", understøttende resumé "Funktionel gruppe bestemmer et stofs egenskaber."

Planlagte læringsudbytte

Emne. Kende sammenhængen mellem stoffers sammensætning, struktur og egenskaber. Kunne give eksempler og opstille ligninger for kemiske reaktioner, der afslører

genetiske forbindelser mellem alkoholer og kulbrinter. Øv dig i at kunne lave beregninger ved hjælp af kemiske ligninger, hvis en af ​​reaktanterne tages i overskud.

Metasubjekt. Kunne tilrettelægge uddannelsessamarbejde og fælles aktiviteter med læreren og kammeraterne, arbejd individuelt og i gruppe (find generel løsning og løse konflikter baseret på koordinering af holdninger og hensyntagen til interesser), formulere, argumentere og forsvare deres meninger.

Personlig. At danne et holistisk verdensbillede, der svarer til videnskabens moderne udviklingsniveau, baseret på ideer om den genetiske sammenhæng mellem forskellige

klasser af organiske stoffer. Udvikle kommunikationskompetence.

Lektionens fremskridt.

I. Organisatorisk øjeblik.

II. Gutter, i dag i lektionen vil vi løse genetiske problemer, som vi vil konsolidere den viden, der er opnået under studiet af emner.

Kulbrinternes egenskaber afhænger af den kemiske, rumlige, elektroniske struktur af molekyler og arten af ​​kemiske bindinger.

Undersøgelse af struktur, kemiske egenskaber og metoder til fremstilling af kulbrinter forskellige grupper viser, at de er alle genetisk beslægtet indbyrdes, dvs. omdannelse af nogle kulbrinter til andre er mulig:

Dette giver mulighed for målrettet syntese af specificerede forbindelser ved hjælp af en række nødvendige kemiske reaktioner (kæde af transformationer).

Opgave 1. Navngiv mellemprodukterne i transformationsskemaet:

Ethylalkohol H 2 SO 4 (k), t X HBr Y Na Z Cr 2 O 3 Al 2 O 3 butadien-1,3

Løsning. I denne kæde af transformationer, inklusive 4 reaktioner, fra ethylalkohol MED 2 N 5 HAN butadien-1,3 skal opnås CH 2 =CH-CH=CH 2 .
1. Ved opvarmning af alkoholer med koncentreret svovlsyre
H 2 SO 4 (vandfjernende middel) forekommer dehydrering med dannelsen af ​​en alken Eliminering af vand fra ethylalkohol fører til dannelsen af ​​ethylen:

2. Ethylen er en repræsentant for alkener. Da den er en umættet forbindelse, er den i stand til at indgå i additionsreaktioner. Som et resultat hydrobromering ethylen:

3. Når bromethan opvarmes i nærværelse af natriummetal ( Wurtz reaktion, dannes n-butan (stof Z):

4.Dehydrogenering n-butan i nærværelse af en katalysator er en af ​​metoderne til fremstilling af butadien-1,3 CH 2 =CH-CH=CH 2
(Afsnit 5.4. Fremstilling af alkadiener).

Svar:


1. Udfør transformationer:

Udførelse af øvelser for at konsolidere viden.

Eleverne udfører opgaver i deres projektmapper.

Angiv ved hjælp af det genetiske forbindelsesdiagram, fra hvilke stoffer, hvis formler er givet i opgaven, alkoholer kan opnås i et trin? Skriv ligningerne for de tilsvarende reaktioner ned. Nævn udgangsmaterialerne og produkterne fra reaktionen. For suffikser i navnene på carbonhydrider og halogenerede carbonhydrider, understreger bindingens mangfoldighed i overensstemmelse hermed.

Navngiv klassen af ​​stoffer og opret en genetisk sammenhæng (vis dette med pile).

Udfør transformationer:

CaC2 → A → B → H3C-CH2-Cl → B → H3C-CH2-O-C3H7

CaC2 + 2H2O → HC≡CH + Ca(OH)2A

2) HC≡CH + 2H2 → H3C-CH3B

3) H3C-CH3 + C12 → H3C-CH2-C1 + HC1

4) H3C-CH2-C1 + KOH (vandig) → H3C-CH2-OH + KS1 B

5) H3C-CH2-OH + HO-C3H7 → H3C-CH2-O-C3H7 + H2O

Lad os nu komplicere vores opgave lidt. . Lav en kæde af transformationer fra foreslåede forbindelser. Blandt formlerne for stoffer er der "ekstra" dem. Hvordan er denne opgave sammenlignet med den forrige?

-en ) C 6H5- Åh, b) C 4H8, c) C 6H5- Br, d) C 5H11-Cl, e) C 6H6, f) C3H6, g )HC≡CH, h)H2C =CH2i) CH 4 .

CH4 → HC≡CH → C6H6 → C6H5-Br → C6H5-OH

2CH4 → HC≡CH + 3H2

3HC≡CH → C6H6

3. C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr

4. C6H5-Br + KOH → C6H5-OH + KBr

Forstærkning af kulbrinters egenskaber i form af et spil "Nej-ja"»
1. Kan man få alkohol fra ethen? (Ja)
2. Findes ethanol i planteblade? (Ingen)
3. Gæring af sukkerholdige stoffer giver methanol? (Ingen)
4. Kan ethanol fremstilles af træflis ved gæring? (Ingen)
5. Hvis du fryser kartofler, kan du så få ethylalkohol? (Ja)

.Reflekterende test:
1. Dette vil være nyttigt for mig i livet.
2. Der var meget at tænke over i timen.
3. Jeg fik svar på alle de spørgsmål, jeg havde.
4. Jeg arbejdede samvittighedsfuldt i lektionen.

Lektier. Pov.§20-21, transformationsordninger øvelser 14,15*,

Udfør transformationerne:
C2H5OH-C2H5CL-C2H5OH-C2H5OC2H5
CO2
Referencer

Kemi.Organisk kemi.10. klasse: lærebog. til almen uddannelse institutioner: grundniveau G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. – 13. udg.-M.: Uddannelse, 2009.

Kemi 8-11 klasse ( tematisk planlægning baseret på lærebogen af ​​G.E. Rudzitis, F.G. Feldman) / comp. Breiger L.M.-Volgograd: Lærer-AST, 1999

Kemi. Stor opslagsbog til forberedelse til Unified State Exam: pædagogisk metodisk manual/ Redigeret af V.N. Doronkina - 2. udgave, revideret - Rostov n/D: Legion, 2016.

Surovtseva R.P. og andre Kemi 10-11 karakterer: Metodologisk manual - M.: Bustard.