Тема урока «Генетическая связь углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов» Цель Развивать умения составления структурных формул по данной информации. Формировать навык осуществления цепочек превращений органических веществ. Совершенствовать знанияклассификации и номенклатуры органических веществ.

Программа деятельности «Составление структурной формулы вещества по данной информации» 1) Переведите данную информацию на язык схем. 2) Предположите класс соединения. 3) Установите класс соединения и его структурную формулу. 4) Напишите уравнения протекающих реакций.

Программа деятельности: «Осуществление цепочек превращений» 1). Пронумеруйте химические реакции. 2).Определите и подпишите класс каждого вещества в цепочке превращений. 3).Проанализируйте цепочку: А) Над стрелкой напишите формулы реагентов и условия реакций; Б)Под стрелкой напишите формулы дополнительных продуктов со знаком минус. 4).Напишите уравнения реакций: А)Расставьте коэффициенты; Б)Назовите продукты реакции.

Классификация органических соединений по строению углеродной цепи 1.В зависимости от природы углеродного скелета различают ациклические(линейные и разветвленные и циклические соединения. Ациклические (алифатические, нециклические) соединения – соединения, имеющие незамкнутую линейную или разветвленную УЦ часто называются нормальными. Циклические соединения – соединения, содержащие в составе молекулы замкнутые в цикл УЦ

Классификация отдельных атомов углерода В самих углеродных скелетах принято классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ним атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя – вторичными, тремя – третичными и четырьмя – четвертичным. В самих углеродных скелетах принято классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ним атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя – вторичными, тремя – третичными и четырьмя – четвертичным. Как называется атом углерода изображенный: Как называется атом углерода изображенный: а)внутри окружности _________________; б)внутри квадрата __________________; в)внутри сердечка __________________; г)внутри треугольника _________________;

15) водородная связь между молекулами.
Физические свойства спиртов.
1. Прочность водородной связи значительно меньше прочности обычной ковалентной связи (примерно в 10 раз).
2. За счет водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными, как бы прилипшими друг к другу, на разрыв этих связей необходимо затратить дополнительную энергию, чтобы молекулы стали свободными и вещество приобрело летучесть.
3. Это и является причиной более высокой температуры кипения всех спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами.
4. Вода при такой небольшой молекулярной массе имеет необычно высокую температуру кипения.

40. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов

Как вещества, содержащие углерод и водород, спирты горят при поджигании, выделяя теплоту, например:
С2Н5ОН + 3O2 ? 2СO2 + 3Н2О +1374 кДж,
При горении у них наблюдаются и различия.
Особенности опыта:
1) необходимо налить по 1 мл различных спиртов в фарфоровые чашки и поджечь жидкости;
2) будет заметно, что спирты – первые представители ряда – легко воспламеняются и горят синеватым, почти несветящимся пламенем.
Особенности этих явлений:
а) из свойств, обусловленных наличием функциональной группы ОН, известно о взаимодействии этилового спирта с натрием: 2С2Н5ОН + 2Na ? 2C2H5ONa + Н2;
б) продукт замещения водорода в этиловом спирте называется этилатом натрия, он может быть выделен после реакции в твердом виде;
в) реагируют со щелочными металлами другие растворимые спирты, которые образуют соответствующие алкоголяты;
г) взаимодействие спиртов с металлами идет с ионным расщеплением полярной связи О-Н;
д) в подобных реакциях у спиртов проявляются кислотные свойства – отщепление водорода в виде протона.
Понижение степени диссоциации спиртов по сравнению с водой можно объяснить влиянием углеводородного радикала:
а) смещение радикалом электронной плотности связи С-О в сторону атома кислорода ведет к увеличению на последнем частичного отрицательного заряда, при этом он прочнее удерживает атом водорода;
б) степень диссоциации спиртов можно повысить, если в молекулу ввести заместитель, притягивающий к себе электроны химической связи.
Это можно объяснить следующим образом.
1. Атом хлора смещает к себе электронную плотность связи Сl-С.
2. Атом углерода, приобретая вследствие этого частичный положительный заряд, чтобы компенсировать его, смещает в свою сторону электронную плотность связи С-С.
3. По этой же причине электронная плотность связи С-О несколько смещается к атому углерода, а плотность связи О-Н – от атома водорода к кислороду.
4. Возможность отщепления водорода в виде протона от этого возрастает, при этом степень диссоциации вещества повышается.
5. У спиртов может вступать в химические реакции не только гидроксильный атом водорода, но и вся гидроксильная группа.
6. Если в колбе с присоединенным к ней холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например бромоводородной (для образования бромоводорода берут смесь бромида калия или бромида натрия с серной кислотой), то через некоторое время можно заметить, что в приемнике под слоем воды собирается тяжелая жидкость – бромэтан.

41. Метанол и этанол

Метиловый спирт, или метанол, его особенности:
1) структурная формула – СН3ОН;
2) это бесцветная жидкость с температурой кипения 64,5 °C;
3) ядовит (может вызывать слепоту, смерть);
4) в больших количествах метиловый спирт получается синтезом из оксида углерода (II) и водорода при высоком давлении (20–30 МПа) и высокой температуре (400 °C) в присутствии катализатора (около 90 % ZnО и 10 % Сr2O3): СО + 2Н2 ? СН3ОН;
5) метиловый спирт образуется и при сухой перегонке дерева, поэтому его называют также древесным спиртом. Применяется он в качестве растворителя, а также для получения других органических веществ.
Этиловый (винный) спирт, или этанол, его особенности:
1) структурная формула – СН3СН2ОН;
2) температура кипения 78,4 °C;
3) этанол – это одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза.
Способы получения этанола:
1) для получения используются различные сахаристые вещества (виноградный сахар, глюкоза, которая путем «брожения» превращается в этиловый спирт). Реакция протекает по схеме:
C6H12O6(глюкоза) ? 2C2H5OH + 2CO2.
2) глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16 %;
3) исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмал, который содержится, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы;
4) для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу.
Для этого мука или измельченный картофель заваривается горячей водой и по охлаждении в него добавляется солод.
Солод – это проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячменя.
В солоде содержится диастаз, который действует на процесс осахаривания крахмала каталитически.
Диастаз – это сложная смесь ферментов;
5) по окончании осахаривания к полученной жидкости прибавляются дрожжи, под действием ферментов которых (зимазы) образуется спирт;
6) его отгоняют и затем очищают повторной перегонкой.
В настоящее время осахариванию подвергается также полисахарид – целлюлоза (клетчатка), которая образует главную массу древесины.
Для этого целлюлоза подвергается гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при 150–170 °C обрабатываются 0,1–5 %-ной серной кислотой под давлением 0,7–1,5 МПа).

42. Спирты как производные углеводородов. Промышленный синтез метанола

Генетическая связь между спиртами и углеводородами:
1) спирты могут рассматриваться как гидроксильные производные углеводородов;
2) их можно отнести также к частично окисленным углеводородам, так как, кроме углерода и водорода, они содержат еще кислород;
3) довольно трудно непосредственно заменить атом водорода на гидроксильную группу или внедрить атом кислорода в молекулу углеводорода;
4) это можно осуществить через галогено-производные.
Например, чтобы получить этиловый спирт из этана, нужно сначала получить бромэтан:
С2Н6 + Вr ? С2Н5Вr + НВr.
А затем бромэтан превратить в спирт нагреванием с водной щелочью:
С2Н5 Вr + Н ОН? С2Н5ОН + НВr;
5) щелочь нужна, чтобы нейтрализовать бромоводород и устранить возможность реакции его со спиртом;
6) таким же образом метиловый спирт можно получить из метана: СН4 ? СН3Вr ? СН3ОН;
7) спирты связаны генетически и с непредельными углеводородами.
Например, этанол получается при гидратации этилена:
СН2=СН2 ? Н2О=СН3-СН2-ОН.
Реакция идет при температуре 280–300 °C и с давлением 7–8 МПа в присутствии ортофосфорной кислоты в качестве катализатора.
Промышленный синтез метанола, его особенности.
1. Метиловый спирт нельзя получить гидратацией непредельного углеводорода.
2. Его получают из синтез-газа, который представляет собой смесь оксида углерода (II) с водородом.
Метиловый спирт из синтез-газа получается по реакции:
СО + 2Н2 ? СН3ОН + Q.
Характерные особенности реакции.
1. Реакция идет в сторону уменьшения объема смеси, при этом смещению равновесия в сторону образования нужного продукта будет способствовать повышение давления.
2. Чтобы реакция шла с достаточной скоростью, необходимы катализатор и повышенная температура.
3. Реакция обратимая, исходные вещества при прохождении через реактор реагируют не полностью.
4. В целях экономного их использования спирт, который образуется, необходимо выделять из продуктов реакции, а непрореагировавшие газы снова направлять в реактор, т. е. осуществить циркуляционный процесс.
5. В целях экономии энергетических затрат отходящие продукты экзотермической реакции необходимо использовать для нагревания газов, которые идут на синтез.

43. Понятие о ядохимикатах

Ядохимикаты (пестициды) – это химические средства борьбы с микроорганизмами, вредоносными или нежелательными с точки зрения экономики или здравоохранения.
Важнейшими видами пестицидов являются следующие.
1. Гербициды. Основные свойства:
а) это препараты для борьбы с сорняками, которые делятся на арборициды и альгициды;
б) это феноксикислоты, производные бензойной кислоты;
в) это динитроанилины, динитрофенолы, галогенофенолы;
г) это многие гетероциклические соединения;
д) первый синтетический органический гербицид – 2-метил-4,6-динитрофенол;
е) другие широко применяемые гербициды – атразин (2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-1,3,5-триазин); 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота.
2. Инсектициды. Особенности:
а) это вещества, которые уничтожают вредных насекомых, их принято подразделять на антифидинги, аттрактаны и хемостерилизаторы;
б) к их числу относятся хлорорганические, фосфорорганические вещества, препараты, которые содержат мышьяк, препараты серы и др.;
в) один из наиболее известных инсектицидов – дихлордифенил-трихлорметилметан (ДДТ);
г) широко применяются в сельском хозяйстве и в быту такие инсектициды, как гексахлоран (гексахлорциклогексан).
3. Фунгициды.
Характерные особенности фунгицидов:
а) это вещества для борьбы с грибковыми болезнями растений;
б) в качестве фунгицидов используются различные антибиотики, сульфаниламидные препараты;
в) одним из наиболее простых по химической структуре фунгицидов является пентахлорфенол;
г) большинство пестицидов обладает отравляющими свойствами не только в отношении вредителей и возбудителей болезней;
д) при неумелом обращении они могут вызвать отравление людей, домашних и диких животных или гибель культурных посевов и насаждений;
е) пользоваться пестицидами необходимо очень осторожно, строго соблюдая инструкции по их применению;
ж) с целью минимизации вредного воздействия пестицидов на окружающую среду следует:
– применять вещества с более высокой биологической активностью и соответственно вносить их в меньшем количестве на единицу площади;
– применять вещества, которые не сохраняются в почве, а разлагаются на безвредные соединения.

44. Многоатомные спирты

Особенности строения многоатомных спиртов:
1) содержат в молекуле несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом;
2) если в молекуле углеводорода заменены гидроксильными группами два атома водорода, то это двухатомный спирт;
3) простейшим представителем таких спиртов является этиленгликоль (этандиол-1,2):
СН2(ОН) – СН2(ОН);
4) во всех многоатомных спиртах гидроксильные группы находятся при разных атомах углерода;
5) для получения спирта, в котором хотя бы две гидроксильные группы находились бы при одном атоме углерода, проводилось много опытов, но спирт получить не удалось: такое соединение оказывается неустойчивым.
Физические свойства многоатомных спиртов:
1) важнейшие представители многоатомных спиртов – это этиленгликоль и глицерин ;
2) это бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса;
3) они хорошо растворимы в воде;
4) эти свойства присущи и другим многоатомным спиртам, например этиленгликоль ядовит.
Химические свойства многоатомных спиртов.
1. Как вещества, которые содержат гидроксильные группы, многоатомные спирты имеют сходные свойства с одноатомными спиртами.
2. При действии галогеноводородных кислот на спирты происходит замещение гидроксильной группы:
СН2ОН-СН2ОН + Н СI ? СН2ОН-СН2СI + Н2О.
3. Многие спирты обладают и особыми свойствами: многоатомные спирты проявляют более кислые свойства, чем одноатомные и легко образуют алкоголяты не только с металлами, но и с гидроксидами тяжелых металлов. В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди, давая комплексы синего цвета (качественная реакция на многоатомные спирты).

4. На примере многоатомных спиртов можно убедиться, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило в результате их взаимного появления у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными спиртами.
Способы получения и применения многоатомных спиртов: 1) подобно одноатомным спиртам, многоатомные спирты могут быть получены из соответствующих углеводородов через их галогенопроизводные; 2) наиболее употребительный многоатомный спирт – глицерин, он получается расщеплением жиров, а в настоящее время все больше синтетическим способом из пропилена, который образуется при крекинге нефтепродуктов.

45. Фенолы

Гидроксильные производные, которые содержат функциональные группы в боковой цепи, относятся к классу спиртов.
Фенолы – это гидроксильные производные ароматических углеводородов, в молекулах которых функциональные группы связаны с бензольным ядром.
Простейшим фенолом является одноатомное гидроксильное производное бензола С6Н5ОН, которое обычно и называется фенолом.
Свойства фенола:
1) это кристаллическое бесцветное вещество с характерным запахом, при частичном окислении на воздухе часто бывает розового цвета, очень легкоплавок;
2) фенол имеет некоторое сходство по химическим свойствам с одноатомными спиртами;
3) если фенол слегка нагреть (до плавления) и поместить в него металлический натрий, то выделяется водород. При этом по аналогии с алкоголятами образуется фенолят натрия 2С6Н5ОH + 2Nа? 2C6H5ONa + H2;
4) в отличие от алкоголятов, фенолят получается в том случае, если на фенол подействовать раствором щелочи;
5) при этом твердый фенол превращается в фенолят натрия, который быстро растворяется в воде: С6Н5ОН + NаОН? С6Н5ОNа + Н2О;
6) с учетом ионного расщепления связей уравнение приобретает следующий вид: С6Н5О(Н) + Nа++ ОН-? [С6Н5О]-+ Nа++ Н2О.
Особенность реакции:
а) в этих реакциях проявляются кислотные свойства фенола;
б) степень диссоциации фенола больше, чем у воды и предельных спиртов, поэтому он называется еще карболовой кислотой;
3) фенол – это слабая кислота, даже угольная кислота более сильная, она может вытеснять фенол из фенолята натрия.
Способы применения и получения фенола
1. Как вещество, убивающее многие микроорганизмы, фенол давно используется в виде водного раствора для дезинфекции помещений, мебели, хирургических инструментов и т. д.
2. Он идет на получение красителей, многих лекарственных веществ.
3. Особенно большое количество его расходуется на производство широко распространенных фенолформальдегидных пластмасс.
4. Для промышленных нужд используется прежде всего фенол, который получается из каменноугольной смолы.
Но этот источник не может полностью удовлетворить потребность в феноле.
Поэтому в больших количествах он производится еще синтетическими способами из бензола.
Альдегиды – это органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу атомов, соединенную с углеводородным радикалом.

46. Альдегиды и их химические свойства

Альдегиды – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, которая связана по крайней мере с одним атомом водорода и углеводородным радикалом.

Химические свойства альдегидов обусловливаются наличием в их молекуле карбонильной группы. По месту двойной связи в молекуле карбонильной группы могут проходить реакции присоединения. Если, например, пары формальдегида вместе с водородом пропускать над нагретым никелевым катализатором, происходит присоединение водорода: формальдегид восстанавливается в метиловый спирт. Полярный характер двойной связи обусловливает и другие реакции альдегидов, например присоединение воды.
Особенности реакции присоединения воды: а) к углеродному атому карбонильной группы, который несет частичный положительный заряд, за счет электронной пары кислородного атома присоединяется гидроксильная группа; б) электронная пара?-связи переходит к атому кислорода карбонильной группы и к кислороду присоединяется протон;
Для реакции присоединения характерны:
1) гидрирование (восстановление) с образованием первичных спиртов RСН2ОН.
2) присоединение спиртов с образованием полуацеталей R-СН (ОН) – ОR.
В присутствии катализатора – хлороводорода НСl и при избытке спирта образуются ацетали RСН (ОR)2;
3) присоединение гидросульфита натрия NаНSO3 с образованием гидросульфитных производных альдегидов.
Особенности реакции окисления альдегидов: взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) и с гидроксидом меди (II) с образованием карбоновых кислот.
Особенности реакции полимеризации альдегидов: 1) характерна линейная полимеризация; 2) характерна циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация).
Особенности реакции «серебряного зеркала»: 1) серебро появляется на стенках пробирки в виде блестящего налета; 2) в такой окислительно-восстановительной реакции альдегид превращается в кислоту (при избытке аммиака образуется соль аммония); 3) серебро выделяется в свободном виде; 4) в качестве окислителя альдегидов может быть использован также гироксид меди Сu(ОН)2; 3) если к гидроксиду меди прибавить раствор альдегида и смесь нагреть, наблюдается образование желтого осадка гидроксида меди (I), которая превращается в красный оксид меди; 4) гидроксид меди (II) окисляет альдегид в кислоту, а сам восстанавливается до оксида меди (I).
Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II) могут служить для обнаружения альдегидов.
Карбонильные соединения могут быть восстановлены в спирты. Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны – во вторичные. Некоторые методы позволяют восстановить карбонильную группу в метиленовую.

47. Применение и получение альдегидов

Применение альдегидов.
Из альдегидов наибольшее применение имеет формальдегид. Особенности применения формальдегида: используется обычно в виде водного раствора – формалина; многие способы применения формальдегида основаны на свойстве свертывать белки; в сельском хозяйстве формалин необходим для протравливания семян; формалин применяется в кожевенном производстве; формалин оказывает дубящее действие на белки кожи, делает их более твердыми, негниющими; формалин применяется также для сохранения биологических препаратов; при взаимодействии формальдегида с аммиаком получается широко известное лекарственное вещество уротропин.
Основная масса формальдегида идет на получение фенолформальдегидных пластмасс, из которых изготавливаются: а) электротехнические изделия; б) детали машин и др. Ацетальдегид (уксусный альдегид) в больших количествах используется для производства уксусной кислоты.
Восстановлением ацетальдегида в некоторых странах получают этиловый спирт.
Получение альдегидов:
1) общим способом получения альдегидов служит окисление спиртов;
2) если накалить в пламени спиртовки спираль из медной проволочки и опустить ее в пробирку со спиртом, то проволочка, которая покрывается при нагревании темным налетом оксида меди (II), в спирте становится блестящей;
3) обнаруживается также запах альдегида.
С помощью такой реакции получается формальдегид в промышленности.
Для получения формальдегида через реактор с раскаленной сеткой из меди или серебра пропускается смесь паров метилового спирта с воздухом;
4) при лабораторном получении альдегидов для окисления спиртов могут быть использованы и другие окислители, например перманганат калия;
5) при образовании альдегида спирт, или алкоголь, подвергается дегидрированию.
Особенности реакции гидратации ацетилена:
а) сначала идет присоединение воды к ацетилену по месту одной?-связи;
б) образуется виниловый спирт;
в) непредельные спирты, в которых гидроксильная группа находится у атома углерода, который связан двойной связью, неустойчивы и легко изомеризуются;
г) виниловый спирт превращается в альдегид:

Д) реакция легко осуществляется, если пропускать ацетилен в нагретую воду, которая содержит серную кислоту и оксид ртути (II);
е) через несколько минут в приемнике можно обнаружить раствор альдегида.
В последние годы разработан и получает распространение способ получения ацетальдегида окислением этилена кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди.

48. Формальдегид и ацетальдегид

Строение и свойства формальдегида: это бесцветный газ с резким удушливым запахом, ядовит; он хорошо растворим в воде; водный 40 %-ный раствор формальдегида называется формалином.
Химические свойства формальдегида.
Для формальдегида характерны реакции окисления и присоединения (в том числе и поликонденсации):
1) реакция окисления:
а) реакция окисления протекает очень легко – альдегиды способны отнимать кислород от многих соединений;
б) при нагревании формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (в воде оксид серебра нерастворим) происходит окисление формальдегида в муравьиную кислоту НСООН и восстановление серебра. Образование «серебряного зеркала» служит качественной реакцией на альдегидную группу;
г) альдегиды восстанавливают гидроксид меди (II) до гидроксида меди (I), который превращается в оранжевый оксид меди (I);
д) реакция протекает при нагревании: 2СuОН? Сu2О + Н2О;
е) эта реакция также может быть использована для обнаружения альдегидов;
2) реакция присоединения:
а) реакция присоединения протекает за счет разрыва двойной связи карбонильной группы альдегида;
б) присоединение водорода, которое происходит при пропускании смеси формальдегида и водорода над нагретым катализатором – порошком никеля, приводит к восстановлению альдегида в спирт;
в) формальдегид присоединяет также аммиак, гидросульфит натрия и другие соединения.
Способы получения формальдегида:
1) в промышленности формальдегид получают из метанола, пропуская пары спирта вместе с воздухом над нагретым до 300 °C медным катализатором: 2СН3ОН + O2 ? 2НСНО + 2Н2О;
2) важным промышленным способом является также окисление метана воздухом при 400–600 °C в присутствии небольшого количества оксида азота в качестве катализатора: СН4 + O2 ? СН2О + Н2О.
Применение формальдегида: 1) формальдегид в больших количествах применяется для производства фенолоформальдегидных смол; 2) он служит исходным веществом для производства красителей, синтетического каучука, лекарственных веществ, взрывчатых веществ и др.
Особенности ацетальдегида: ацетальдегид (или уксусный альдегид, или этаналь) – это бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде; присоединение водорода к ацетальдегиду протекает в тех же условиях, что и к формальдегиду.
Особенности паральдегида: это жидкость, которая застывает в кристаллическую массу при 12 °C, а при нагревании в присутствии разбавленных минеральных кислот переходит в ацетальдегид; обладает сильным снотворным действием.

49. Реакция поликонденсации. Углеводы

Поликонденсация – это процесс образования высокомолекулярных соединений из низкомолекулярных, который сопровождается выделением побочного вещества (воды, аммиака, хлороводорода и других веществ).
Особенности реакции поликонденсации:
1) при полимеризации, в отличие от поликонденсации, выделения побочных веществ не происходит;
2) продукты поликонденсации (исключая побочные вещества) так же, как и продукты полимеризации, называются полимерами;
3) при реакции поликонденсации цепь растет постепенно: сначала взаимодействуют между собой исходные мономеры, далее образовавшиеся соединения поочередно реагируют с молекулами тех же мономеров, образуя в итоге полимерное соединение. Примером реакции поликонденсации может служить образование фенолоформальдегидных смол, которые употребляются для изготовления пластических масс;
4) реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (кислоты или щелочи);
5) в молекуле фенола атомы водорода подвижны, а карбонильная группа альдегида способна к реакциям присоединения, при этом фенол и формальдегид взаимодействуют между собой;
6) образовавшееся соединение взаимодействует далее с фенолом с выделением молекулы воды;
7) новое соединение взаимодействует с формальдегидом;
8) это соединение конденсируется с фенолом, затем снова с формальдегидом и т. д.;

Тажибаева Асемгуль Исинтаевна

Учитель Каменнобродской средней школы

Урок химии в 11 классе

Тема урока:Генетическая связь между углеводородами,спиртами,альдегидами,спиртами,карбоновыми кислотами.

Тип урока: урок обобщения знаний.

Цели урока: закрепить, обобщить и систематизировать знания по кислородсодержащим органическим соединениям, в том числе и на основе генетической связи между классами этих веществ. Закрепить умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных групп. Развивать у учащихся доказательную речь, умения использовать химическую терминологию, проводить, наблюдать и описывать химический эксперимент. Воспитывать потребности в знаниях о тех веществах, с которыми мы соприкасаемся в жизни.

Методы: словесный, наглядный, практический, проблемно-поисковый, контроль знаний.

Реактивы: ацетилсалициловая кислота (аспирин), вода, хлорид железа(III), раствор глюкозы, универсальный индикатор, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия, яичный белок, этанол, бутанол-1, уксусная кислота, стеариновая кислота.

Оборудование: компьютер, экран, проектор, таблица «Классификация кислородсодержащих органических веществ», опорный конспект «Функциональная группа определяет свойства вещества», ступка с пестиком, стеклянная палочка, спиртовка, пробиркодержатель, воронка, фильтр, стаканы, штатив с пробирками, пипетка, мерный цилиндр на 10 мл.

I. Организационный момент.

Сегодня на уроке:

1) Вы закрепите умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных групп.

2) Вы узнаете, какие известные вам функциональные группы входят в состав самого знаменитого жаропонижающего средства.

3)Вы обнаружите функциональные группы в веществе сладкого вкуса, который применяют в медицине как питательное вещество и компонент кровозамещающих жидкостей.

4) Вы увидите, как можно получить чистое серебро.

5) Мы поговорим о физиологическом воздействии этилового спирта.

6) Мы обсудим последствия употребления алкогольных напитков беременными женщинами.

7) Вы приятно удивитесь: оказывается, вы знаете уже так много!

II. Повторение и обобщение полученных знаний учащихся.

1. Классификация кислородсодержащих органических соединений.

Обобщение материала начинаем с классификации кислородсодержащих органических веществ. Для этого мы воспользуемся таблицей «Классификация кислородсодержащих органических соединений». В ходе фронтальной работы повторим кислородсодержащие функциональные группы.

В органической химии существуют три важнейшие функциональные группы, включающие атомы кислорода: гидроксильная, карбонильная и карбоксильная. Последнюю можно рассматривать как сочетание двух предыдущих. В зависимости от того, с какими атомами или группами атомов связаны данные функциональные группы, кислородсодержащие вещества делятся на спирты, фенолы, альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты.

Рассмотрим эти функциональные группы и их влияние на физические и химические свойства веществ.

Просмотр видиофрагмента.

Вы уже знаете, что это не единственно возможный признак классификации. Одинаковых функциональных групп в молекуле может быть несколько, и обратите внимание к соответствующей строке таблицы.

Следующая строка отражает классификацию веществ по типу радикала, связанного с функциональной группой. Хочется обратить внимание на то, что в отличие от спиртов, альдегидов, кетонов и карбоновых кислот гидроксиарены выделяют в отдельный класс соединений – фенолы.

Число функциональных групп и строение радикала определяют общую молекулярную формулу веществ. В данной таблице они приведены только для предельных представителей классов с одной функциональной группой.

Все классы соединений, «уместившиеся» в таблицу, являются монофункциональными, т. е. несут только одну кислородсодержащую функцию.

Для закрепления материала по классификации и номенклатуре кислородсодержащих веществ привожу несколько формул соединений и прошу учащихся определить «их место» в приведенной классификации и дать название.

формула

Название	Класс вещества
	Пропиновая кислота	Непредельная, одноосновная кислота
	Бутандиол-1,4	Предельный, двухатомный спирт
	1,3-Дигидроксибензол	Двухатомный фенол
	3-Метилбутаналь	Предельный альдегид
	Бутен-3-он-2	Непредельный кетон
	2-Метилбутанол-2	Предельный, одноатомный спирт

Взаимосвязь строения и свойств кислородсодержащих соединений.

Природа функциональной группы оказывает существенное влияние на физические свойства веществ данного класса и во многом определяет его химические свойства.

В понятие «физические свойства» входит агрегатное состояние веществ.

Агрегатное состояние линейных соединений разных классов:

Число атомов C в молекуле

Спирты	Альдегиды	Карбоновые кислоты
1	ж.	г.	ж.
2	ж.	ж.	ж.
3	ж.	ж.	ж.
4	ж.	ж.	ж.
5	ж.	ж.	ж.

Гомологический ряд альдегидов начинается с газообразного при комнатной температуре вещества — формальдегида, а среди одноатомных спиртов и карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?

Молекулы спиртов и кислот дополнительно связаны друг с другом водородными связями.

Учитель просит учащихся сформулировать определение «водородная связь» (это межмолекулярная связь между кислородом одной молекулы и гидроксильным водородом другой молекулы) , корректирует его и при необходимости диктует для записи: химическая связь между электронодефицитным атомом водорода и электроноизбыточным атомом элемента с большой электроотрицательностью (F , O , N ) называется водородной.

А сейчас сравните температуры кипения (°C) первых пяти гомологов веществ трех классов.

Число атомов C в молекуле

Спирты	Альдегиды	Карбоновые кислоты
1	+64,7	-19	+101
2	+78,3	+21	+118
3	+97,2	+50	+141
4	+117,7	+75	+163
5	+137,8	+120	+186

Что можно сказать после рассмотрения таблиц?

В гомологических рядах спиртов и карбоновых кислот отсутствуют газообразные вещества и температуры кипения веществ высокие. Это связано с наличием водородных связей между молекулами. За счет водородных связей молекулы оказываются ассоциированными (как бы сшитыми), поэтому, чтобы молекулы стали свободными и приобрели летучесть, необходимо затратить дополнительную энергию на разрыв этих связей.

Что можно сказать о растворимости спиртов, альдегидов и карбоновых кислот в воде? (Демонстрация растворимости в воде спиртов – этилового, пропилового, бутилового и кислот – муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной и стеариновой. Демонстрируется также раствор муравьиного альдегида в воде.)

При ответе используется схема образования водородных связей между молекулами кислоты и воды, спиртов, кислот.

Необходимо отметить, что с увеличением молекулярной массы растворимость в воде спиртов и кислот уменьшается. Чем больше углеводородный радикал в молекуле спирта или кислоты, тем труднее группе OH держать молекулу в растворе за счет образования слабых водородных связей.

3. Генетическая связь между различными классами кислородсодержащих соединений.

Изображаю на доске формулы ряда соединений, содержащих по одному атому углерода:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH→ CO 2

Почему именно в такой последовательности они изучаются в курсе органической химии?

Как изменяется степень окисления атома углерода?

Учащиеся диктуют строчку: -4, -2, 0, +2, +4

Теперь становится ясно, что каждое последующее соединение является все более окисленной формой предыдущего. Отсюда очевидно, что продвигаться по генетическому ряду слева направо следует с помощью реакций окисления, а в обратном направлении – с использованием процессов восстановления.

Не выпадают ли кетоны из этого «круга родственников»? Конечно, нет. Их предшественники – вторичные спирты.

Химические свойства каждого класса веществ были подробно рассмотрены на соответствующих уроках. Для обобщения этого материала я предложила в качестве домашней работы задания по взаимопревращениям в несколько необычной форме.

1. Соединение с молекулярной формулой C 3 H 8 O подвергли дегидрированию, в результате чего получили продукт состава C 3 H 6 O . Это вещество вступает в реакцию «серебряного зеркала», образуя соединение C 3 H 6 O 2 . При действии на последнее вещество гидроксидом кальция получили вещество, используемое в качестве пищевой добавки под кодом E 282. Оно препятствует росту плесени в хлебобулочных и кондитерских изделиях и, кроме того, содержится в таких продуктах, как швецарский сыр. Определите формулу добавки E 282, напишите уравнения упомянутых реакций и назовите все органические вещества.

Решение :

CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH → CH 3 – CH 2 – COH + H 2 ( кат . – Cu, 200-300 °C)

CH 3 – CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 – CH 2 – COOH + 2Ag (упрощенный вид уравнения, аммиачный раствор оксида серебра)

2CH 3 – CH 2 – COOH + С a(OH) 2 → (CH 3 – CH 2 – COO) 2 Ca + 2H 2 O.

Ответ: пропионат кальция.

2. Соединение состава C 4 H 8 Cl 2 с неразветленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором NaOH и получили органическое вещество, которое при окислении Cu(OH) 2 превратилось в C 4 H 8 O 2 . Определите строение исходного соединения.

Решение: если 2 атома хлора находятся у разных атомов углерода, то при обработке щелочью мы получили бы двухатомный спирт, который не окислялся бы Cu(OH) 2 . Если 2 атома хлора находились бы при одном атоме углерода в середине цепи, то при обработке щелочью получили бы кетон, который не окисляется Cu(OH) 2. Тогда, искомое соединение – 1,1-дихлорбутан.

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 – CH 2 – CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 – CH 2 – CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

3. При нагревании 19,2 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты с гидроксидом натрия образовалось 21,2 г карбоната натрия. Назовите кислоту.

Решение:

При нагревании происходит декарбоксилирование:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Na 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 моль

υ (R-COONa) = 0,2 моль

М (R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96 г / моль

М (R-COOH) = М (R-COONa) – М (Na) + M(H) = 96-23+1= 74 г / моль

В соответствии с общей формулой предельных одноосновных карбоновых кислот для определения количества атомов углерода надо решить уравнение:

12n + 2n + 32= 74

n=3

Ответ: пропионовая кислота.

Для закрепления знаний о химических свойствах кислородсодержащих органических веществ, выполним тест.

1 вариант

Предельным одноатомным спиртам соответствуют формулы:
А) CH 2 O
Б) C 4 H 10 O
В) C 2 H 6 O
Г) CH 4 O
Д) C 2 H 4 O 2

В ней — сочетанье двух начал,
Одно – в рождении зеркал.
Конечно, не для созерцанья,
А для науки пониманья.
…И в царстве леса встречается она,
Меньшие братья здесь ее друзья,
Им сердце отдано сполна…

варианты:
А) пикриновая кислота
Б) муравьиная кислота
В) уксусная кислота
Г) карбоксильная группа
Д) бензойная кислота

Этанол реагирует с веществами:
А) NaOH
Б) Na
В) HCl
Г) CH 3 COOH
Д) FeCl 3

Качественная реакция на фенолы — это реакция с
А) NaOH
Б) Cu(OH) 2
В) CuO
Г) FeCl 3
Д) HNO 3

Этаналь реагирует с веществами
А) метанолом
Б) водородом
В) аммиачным раствором оксида серебра
Г) гидроксидом меди (II)
Д) хлороводородом

2 вариант

Альдегиды можно получить
А) окислением алкенов
Б) окислением спиртов
В) гидратацией алкинов
Г) при нагревании кальциевых солей карбоновых кислот
Д) гидратацией алкенов

Функциональной группой спиртов является
А) COH
Б) OH
В) COOH
Г) NH 2
Д) NO 2

2-метилбутанол-2
А) непредельный спирт
Б) предельный спирт
В) одноатомный спирт
Г) третичный спирт
Д) альдегид

Вы наблюдали реакцию
А) на многоатомные спирты
Б) окисление спирта
В) взаимодействие фенола с хлоридом железа (III)
Г) «серебряного зеркала»
Д) «медного зеркала»

Уксусная кислота реагирует с веществами
А) водородом
Б) хлором
В) пропанолом
Г) гидроксидом натрия
Д) метаналем

Ответы учащиеся оформляют в таблице:

1, 2 вар.

а	б	в	г	д
1		+	+	+
2		+
3		+	+	+
4				+
5		+	+	+

Если соединить правильные ответы сплошной линией, получается цифра «5».

Групповая работа учащихся.

Задание для 1 группы

Цели:

Реактивы и оборудование: ацетилсалициловая кислота (аспирин), вода, хлорид железа(III); ступка с пестиком, стеклянная палочка, спиртовка, пробиркодержатель, воронка, фильтр, стаканы, штатив с пробирками, пипетка, мерный цилиндр на 10 мл.

Опыт 1. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине).

В пробирку помещают 2-3 крупинки ацетилсалициловой кислоты, добавляют 1 мл воды и энергично встряхивают. К полученному раствору прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете? Сделайте выводы.

Фиолетовое окрашивание не появляется. Следовательно, в ацетилсалициловой кислоте НООС-С 6 Н 4 -О-СО-СН 3 отсутствует свободная фенольная группа, так как это вещество – сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами.

Опыт 2. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

В пробирку помещают измельченную таблетку ацетилсалициловой кислоты и добавляют 10 мл воды. Доводят содержимое пробирки до кипения и кипятят в течение 0,5-1 мин. Профильтруйте раствор. Затем к полученному фильтрату прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете? Сделайте выводы.

Запишите уравнение реакции:

Оформите работу, заполнив таблицу, в которой есть следующие графы: выполняемая операция, реактив, наблюдения, вывод.

Появляется фиолетовое окрашивание, что указывает на выделение салициловой кислоты, содержащей свободную фенольную группу. Как сложный эфир ацетилсалициловая кислота легко гидролизуется при кипячении с водой.

Задание для 2 группы

1. Рассмотрите структурные формулы веществ, назовите функциональные группы.

2. Проведите лабораторную работу «Обнаружение функциональных групп в молекуле глюкозы».

Цели: закрепить знания учащихся о качественных реакциях органических соединений, отработать навыки экспериментального определения функциональных групп.

Реактивы и оборудование: раствор глюкозы, универсальный индикатор, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия, спиртовка, пробиркодержатель, спички, мерный цилиндр на 10 мл.

2.1. Налейте в пробирку 2 мл раствора глюкозы. С помощью универсального индикатора сделайте вывод о наличии или отсутствии карбоксильной группы.

2.2. Получите гидроксид меди (II): влейте в пробирку 1 мл сульфата меди (II) и добавьте к нему гидроксид натрия. К полученному осадку прилейте 1 мл глюкозы, встряхните. Что наблюдаете? Для каких функциональных групп характерна данная реакция?

2.3. Полученную в опыте № 2 смесь нагрейте. Отметьте изменения. Для какой функциональной группы характерна данная реакция?

2.4. Оформите работу, заполнив таблицу, в которой есть следующие графы: выполняемая операция, реактив, наблюдения, вывод.

Демонстрационный опыт. Взаимодействие раствора глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра.

Результаты работы:

- карбоксильная группа отсутствует, т.к. раствор имеет нейтральную реакцию на индикатор;

- осадок гидроксида меди (II) растворяется и появляется ярко-синее окрашивание, характерное для многоатомных спиртов;

- при нагревании этого раствора выпадает желтый осадок гидроксида меди (I), который при дальнейшем нагревании краснеет, что показывает наличие альдегидной группы.

Вывод. Таким образом, молекула глюкозы содержит карбонильную и несколько гидроксильных групп и представляет собой альдегидоспирт.

Задание для 3 группы

Физиологическое действие этанола

1. Каково действие этанола на живые организмы?

2. Используя имеющиеся на столе оборудование и реактивы, продемонстрируйте влияние этанола на живые организмы. Прокомментируйте увиденное.

Цель опыта: убедить учащихся, что спирт денатурирует белки, необратимо нарушает их структуру и свойства.

Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, пипетка, мерный цилиндр на 10 мл, яичный белок, этанол, вода.

Ход опыта: в 2 пробирки налейте по 2 мл яичного белка. В одну добавить 8 мл воды, в другую – столько же этанола.

В первой пробирке белок растворяется, хорошо усваивается организмом. Во второй пробирке образуется плотный белый осадок – в спирте белки не растворяются, спирт отнимает у белков воду. В результате этого нарушаются структура и свойства белка, его функции.

3. Расскажите о влиянии этилового спирта на различные органы и системы органов человека.

Расскажите о последствиях употребления алкогольных напитков беременным женщинам.

Выступления учащихся.

Издревле человеку известно большое число ядовитых веществ, все они отличаются пи силе воздействия на организм. Среди них выделяется вещество, которое известно в медицине как сильный протоплазматический яд, – это этиловый спирт. Смертность от алкоголизма превышает число смертельных случаев, вызываемых всеми инфекционными заболеваниями вместе взятыми.

Обжигая слизистую оболочку полости рта, глотки, пищевода, он поступает в желудочно-кишечный тракт. В отличие от многих других веществ спирт быстро и полностью всасывается в желудке. Легко преодолевая биологические мембраны, примерно через час он достигает максимальной концентрации в крови.

Молекулы спирта быстро проникают через биологические мембраны в кровь по сравнению с молекулами воды. Беспрепятственно преодолеть биологические мембраны молекулам этилового спирта позволяют их малый размер, слабая поляризация, образование водородных связей с молекулами воды, хорошая растворимость спирта в жирах.

Быстро всасываясь в кровь, хорошо растворяясь в межклеточной жидкости, спирт поступает во все клетки организма. Учеными установлено, что, нарушая функции клеток, он вызывает их гибель: при употреблении 100 г пива погибает около 3000 клеток мозга, 100 г вина – 500, 100 г водки – 7500, соприкосновение эритроцитов с молекулами спирта приводит к свертыванию кровяных клеток.

В печени происходит обезвреживание ядовитых веществ, поступивших в кровь. Этот орган врачи называют мишенью для алкоголя, так как 90 % этанола обезвреживается именно в нем. В печени происходят химические процессы окисления этилового спирта.

Вспоминаем с учащимися этапы процесса окисления спирта:

Этиловый спирт окисляется до конечных продуктов распада только в том случае, если суточное потребление этанола не превышает 20 г. Если же доза превышена, то в организме накапливаются промежуточные продукты распада.

Это приводит к целому ряду побочных отрицательных эффектов: повышенному образованию жира и накоплению его в клетках печени; накоплению пероксидных соединений, способных разрушать клеточные мембраны, в результате чего содержимое клеток вытекает через образовавшиеся поры; весьма нежелательным явлениям, совокупность которых приводит к разрушению печени — циррозу.

Уксусный альдегид в 30 раз токсичнее этилового спирта. Кроме того, в результате различных биохимических реакций в тканях и органах, в том числе в головном мозге, возможно образование тетрагидропапаверолина, структура и свойства которого напоминают широко известные наркотики психотропного действия – морфин и канабинол. Врачи доказали, что возникновение мутаций и различных уродств у эмбрионов вызывает именно уксусный альдегид.

Уксусная кислота усиливает синтез жирных кислот и приводит к жировому перерождению печени.

Изучая физические свойства спиртов, мы затрагивали вопрос изменения их токсичности в гомологическом ряду одноатомных спиртов. С увеличением молекулярной массы молекул веществ возрастают их наркотические свойства. Если сравнить этиловый и пентиловый спирты, то молекулярная масса последнего больше в 2 раза, а токсичность – в 20 раз. Спирты, содержащие три- пять атомов углерода, образуют так называемые сивушные масла, наличие которых в спиртных напитках увеличивает их ядовитые свойства.

В этом ряду исключение составляет метанол — сильнейший яд. При попадании в организм 1-2 чайных ложек его поражается зрительный нерв, что приводит к полной слепоте, а употребление 30-100 мл приводит к смертельному исходу. Опасность усиливается из-за сходства метилового спирта с этиловым спиртом по свойствам, внешнему виду, запаху.

Вместе с учащимися пробуем найти причину этого явления. Они выдвигают различные гипотезы. Останавливаемся на том, что к факторам, увеличивающим токсичность метилового спирта, можно отнести малый размер молекул (высокая скорость распространения), а также то, что промежуточные продукты его окисления — муравьиный альдегид и муравьиная кислота – сильные яды.

Не обезвреженный печенью спирт и ядовитые продукты его распада вновь поступают в кровь и разносятся по всему организму, надолго оставаясь в нем. Например, в головном мозге спирт обнаруживается в неизменном виде после 20 дней после его принятия.

Обращаем внимание учащихся на то, как спирт и продукты его распада выводятся из организма.

C 2 H 5 OH

	10% в неизменном виде через легкие, почки и кожу
		90% в виде СO 2 и Н 2 О через легкие и почки

К сожалению, в последнее время потребление спиртного, как и курение, распространено среди женщин. Влияние алкоголя на потомство идет по двум направлениям.

Во-первых, употребление алкоголя сопровождается глубокими изменениями в половой сфере как мужчин, так и женщин. Алкоголь и продукты его разложения могут подействовать как на женские, так и на мужские половые клетки еще до оплодотворения – изменяется их генетическая информация (см. рис. «Здоровые (1) и патологические (2) сперматозоиды»).

Если употребление алкоголя длительное, нарушается деятельность половой системы, она начинает производить неполноценные половые клетки.

Во-вторых, алкоголь непосредственно воздействует на зародыш. Постоянное употребление 75-80 г водки, коньяка или 120-150 г более слабых алкогольных напитков (пива) может вызвать алкогольный синдром плода. Через плаценту в воды, окружающие плод, попадают не только алкоголь, но и продукты его разложения, в частности уксусный альдегид, который в десятикратном размере опаснее самого алкоголя.

Алкогольная интоксикация пагубно воздействует на плод, потому что его печень, куда прежде всего попадает кровь из плаценты, еще не имеет специального фермента, разлагающего алкоголь, и он, не обезвреженный, разносится по всему организму и вызывает необратимые изменения. Особенно алкоголь опасен на 7-11-й неделе беременности, когда начинают развиваться внутренние органы. Он отрицательно воздействует на их развитие, вызывая нарушения и изменения. Особенно страдает головной мозг. Из-за воздействия алкоголя могут развиться слабоумие, эпилепсия, неврозы, сердечные и почечные нарушения, повреждаются внешние и внутренние половые органы.

Иногда повреждения психики и интеллекта наблюдаются уже в раннем детстве, но чаще всего они выявляются, когда дети начинают учиться. Такой ребенок интеллектуально ослаблен, агрессивен. Алкоголь действует на организм ребенка намного сильнее, чем на организм взрослого человека. Особенно чувствительны и легкоранимы нервная система и мозг ребенка.

Итак, посмотрим на таблицу «Влияние алкоголя на наследственность и здоровье детей» и сделаем выводы .

Судьбы детей

В семьях пьющих родителей	В семьях непьющих родителей
Умерли в первые месяцы жизни	44%	8%
Оказались неполноценными, больными	39%	10%
Здоровы физически и душевно	17%	82%

Длительное употребление спиртных напитков приводит к размягчению коркового слоя. Наблюдаются многочисленные точечные кровоизлияния; нарушается передача возбуждения от одной нервной клетки на другую. Не забывайте лаконичных предостерегающих слов В. В. Маяковского:

Не пейте спиртных напитков.

Пьющим – яд, окружающим – пытка.

Таким образом, вы закрепили умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных групп, повторили физические и химические свойства кислородсодержащих органических веществ, закрепили умения определять принадлежность органических соединений к классам веществ.

III. Домашнее задание.

1. Осуществите превращения:

2. Изучите возможные причины загрязнения окружающей среды вблизи производства: метанола, фенола, формальдегида, уксусной кислоты. Проанализируйте влияние этих веществ на природные объекты: атмосферу, водные источники, почву, растения, животных и человека. Опишите меры оказания первой помощи при отравлении

Тема урока:

«Представители непредельных карбоновых кислот. Связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и кислотами»

Цель урока: Систематизировать и углубить знания учащихся о функциональных группах, гомологии на примере предельных одноосновных карбоновых кислот. Закрепить умения учащихся обозначать распределение электронной плотности в молекулах конкретных карбоновых кислот. Выделить общность химических свойств у кислот в неорганической и органической химии. Подчеркнуть единство веществ. Выработка умений самостоятельного применения знаний при рассмотрении непредельных карбоновых кислот. При выявлении генетической связи, показать многообразие органических веществ, переход от более простого строения к более сложному, переход количественных изменений в качественные, формирование диалектико-материалистического мировоззрения.

Оборудование: Плёнки для кодоскопа.

1. Модель молекул НСООН, СН 3 СООН.

2. «Водородная связь»

3. «Сравнение кислот НСООН и СН 3 СООН, СН 3 СООН и СН 2 СlСООН»

4. «Пространственные изомеры непредельной кислоты С 17 Н 33 СООН»

Растворы: СН з СООН, Na 2 C0 3 ; NaOH; фенолфталеина; стеариновая кислота С17Н35СООН, олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН, кристаллическая соль ацетат натрия - CH 3 COONa, мыло, аспирин, ацетатное волокно, киноплёнка, (СНзСОО) 2 Рb, латекс.

Методы урока: Беседа, фронтальный индивидуальный опрос, использование карточек, плёнок для кодоскопа, демонстрация наглядностей, проведение опытов.

План урока:

1. Обобщение знаний о карбоновых кислотах.

2. Физические свойства, нахождение в природе предельных одноосновных карбоновых кислот.

3. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот.

4. Получение предельных одноосновных карбоновых кислот.

5. Применение муравьиной кислоты, уксусной и высших предельных одноосновных кислот.

6. Знакомство с непредельными карбоновыми кислотами, их свойства, применение.

7. Генетическая связь между углеводородами, спиртами, альдегидами, карбоновыми кислотами.

Ход урока: (вводное слово)

Сегодня мы продолжаем разговор о карбоновых кислотах, веществах столь разнообразных по своему строению. Интересны и многогранны области их применения.

Стоит нам только внести радикал кратную связь, и мы познакомимся с непредельными одноосновными карбоновыми кислотами. Итак, цель нашего урока закрепить, усовершенствовать знания о кислотах, продуктах окисления углеводородов, спиртов, альдегидов, самостоятельно, используя все накопленные знания и умения предугадать свойства ненасыщенных кислот.

Вызываю к доске 6 учеников, которые работают по карточкам.

№1. «Химические свойства карбоновых кислот»

№2. «Особые свойства карбоновых кислот»

№3. «Специфические свойства муравьиной кислоты»

№4. «Способы получения муравьиной кислоты»

№5. «Способы получения уксусной кислоты»

№6. «Получение стеариновой кислоты в лаборатории и по способу Н.М. Эмануэля»

Одновременно провожу фронтальный опрос.

Вопросы к классу:

1. Какие соединения называются карбоновыми кислотами?

2. Как классифицируют карбоновые кислоты?

3. Назвать общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот? Назвать представителей гомологического ряда, дать им названия?

4. Нахождение кислот в природе (показываю формулы молочной, лимонной, щавелевой кислот).

Дополняю: чётные кислоты содержатся в природе ввиде животных и растительных жиров, в маслах, а также в воске (т.е. в форме сложных эфиров). Эти кислоты были открыты давно. В арахисовом масле - арахиновая кислота С 19 Н 39 СООН, в пальмовом - пальмитиновая С 15 Н 31 СООН.

А вот нечётные кислоты с большим числом атомов углерода в природе обычно не встречаются, они получены синтетически и их называют греческими числительными.

5. Физические свойства карбоновых кислот?

Слушаем ответы учащихся, работавших у доски по карточкам. После объяснения ими химических свойств карбоновых кислот, заострено внимание на общность органических кислот и особенности в проявлении свойств у органических кислот - как веществ более сложной структуры.

Проводим опыты, характерные для неорганических и органических кислот. (Опыты проводили учащиеся на демонстрационном столе).

1) 2СН З СООН + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + Н 2

2Н + Mg° → Mg + H2°

2) СН 3 СООН + NaOH → СН 3 СООNа + H 2 O

H + ОН = Н 2 0

3) 2СН З СООН + Na 2 C0 3 → 2CH 3 COONa + С0 2 + Н 2 О

2Н + СО 3 → С0 2 + Н 2 О.

(показываю кристаллическую соль СН 3 СООNа)

После ответов всех учащихся у доски, предлагаю посмотреть модель молекул НСООН и СН 3 СООН (проектирую плёнку №1 через кодоскоп). Вопросы к классу:

• Где применяется муравьиная кислота?

Прослушиваем дополнения о применении НСООН.

Чем объясняется увеличение объема производства муравьиной кислоты в последние годы?

Моё дополнение:

Дезинфицирующие и «успокаивающие» (отвлекающие) средство - так называемый муравьиный спирт. Это не просто раствор муравьиной кислоты в этаноле, её сила оказывается достаточной для того, чтобы катализировать свою же собственную реакцию со спиртом - этерификацию, к которой уксусная, к примеру кислота без помощи другой, более могущественной, неспособна, т.е. мы имеем равновесную композицию муравьиная кислота, этанол и этилформиат.

Муравьиная кислота идет на производство растворителей. Каталитическая активность НСООН играет свою роль и в производстве натурального каучука, её применяют для коагуляции латекса. Не обходится без муравьиной кислоты при выделке кож, здесь она служит катализатором гидролиза загрязняющих шкуру жиров, способствует дублению.

Ещё одно важнейшее преимущество муравьиной кислоты: со временем она разлагается сама собой, что означает экологическую чистоту любого связанного с ней производства. Муравьиную кислоту можно использовать для травления листовой стали, переработки древесины, выход древесиной пульпы возрос бы в полтора раза, а проблемы загрязнения окружающей среды, неизбежные при традиционном варианте технологии, потребляющем минеральные кислоты, удалось бы в значительной степени снять.

Где применяется уксусная кислота?

Что такое гербициды?

Написать структурные формулы некоторых гибрицидов. (дополнительное сообщение).

Где применяются, высшие карбоновые кислоты?

Проектирую плёнку №2.

Рассматриваем где: (в спиртах, альдегидах, кислотах), образуется водородная связь.

Проектирую плёнку №3.

Разбираем какая кислота сильнее:

НСООН и СН з СООН

СН з СООН и СН 3 С1СООН.

Рассмотрим непредельные карбоновые кислоты. Вызываю ученика к доске. Записываем цепочку, в которой знакомимся с двумя непредельными кислотами:

СН З -СН 2 -СООН → СН 2 =СН-СООН → СН 2 = С - СООН

акриловая ‌‌ │

СНз

металакриловая кислота

Другой ученик:

Н 2

C I7 H 35 COOH → С 17 Н зз СООН

олеиновая кислота

Есть ли пространственные изомеры у: СН з -(СН 2 ) 7 -СН=СН-(СН 2 ) 7 -СООН?

Показываю плёнку №4.

Олеиновая кислота цис-изомер форма молекулы у неё такова. Что силы взаимодействия между молекулами сравнительно невелики, и вещество оказывается жидким. Молекулы транс-изомера более вытянуты; они могут плотнее примыкать друг к другу, силы взаимодействия между ними большие и вещество оказывается твердым - это этандионавая кислота.

СН з -(СН 2 ) 4 -СН = СН-СН 2 -СН = СН-(СН 2 ) 7 -СООН

Линолевая кислота

Какие реакции характерны для непредельных кислот?

а) Учащиеся самостоятельно характеризуют химические свойства. Делают записи:

Как кислота реагирует со спиртами:

СН 2 =С-СООН +НОСН 3 ↔ СН 2 = С - СООСН 3

│ │

СН 3 СН 3

б) Как для непредельных соединений характерны реакции присоединения, полимеризации, окисления. Например:

С 17 Н зз СООН + Н 2 → С 17 Н 35 СООН

Олеиновая стеариновая

Окислением кислот получают олифы из льняного и конопляного масла, в состав которых входят олеиновая и линолевая кислоты виде сложных эфиров.

Рассмотрим генетическую связь между углеродами и кислородосодержащими органическими соединениями.

Проектирую плёнку №5.

Ставлю задачи перед группами учащихся.

Задача №1. Страна в которой вы живете богата углём, составить цепь для получения СН з СООН.

Правильный ответ таков:

С +Н 2 О + Н 2 О +О 2

СаО → СаС 2 → С 2 Н 2 → СН з СОН → СН з СООН

Задача №2. Исходя из нефти получить СНзСООН.

Правильный ответ:

Нефть → пиролиз → С 2 Н 4 → С 2 Н 5 ОН → СН з СООН или

Нефть → С 4 Н 10 →СН з СООН.

Переходя от одних веществ к другим, к более сложным по строению, мы подтверждаем одним из законов диалектики перехода в качественные, опять прослеживается единство и взаимосвязь неорганических и органических веществ.

Оцениваю учащихся.

Домашнее задание.

Цепкова Е.И.,

учитель химии

МАОУ «ССОШ №2»

химия

10 класс

УМК.Химия.10 класс Учеб.для общеобразва.организаций:базовый

уровень/Г.Е.Рудзитиис, Ф.Г.Фельдман-2 издание-М.:Просвещение, 2012г.

Уровень обучения-базовый.

Тема урока: Генетическая связь предельных одноатомных спиртов с углеводородами.

Общее количество часов, отведенное на изучение темы, 6 часов.

Место урока- 4 урок по теме

Тип урока: урок обобщения знаний.

Цели урока: закрепить, обобщить и систематизировать знания по кислородсодержащим органическим соединениям, в том числе и на основе генетической связи между классами этих веществ.

Задачи:

образовательные: повторить основные термины и понятия по теме, закрепить знания о составе, строении и свойствах спиртов;

развивающие: умение анализировать, сравнивать, устанавливать связь между строением и свойствами соединений, развивать творческие способности и познавательный интерес учащихся к химии;

воспитательные: уделять особое внимание тем вещам, которые мы используем в жизни.

Методы: словесный, наглядный, проблемно-поисковый, контроль знаний.

Оборудование: компьютер, экран, проектор, таблица «Классификация кислородсодержащих органических веществ», опорный конспект «Функциональная группа определяет свойства вещества».

Планируемые результаты обучения

Предметные . Знать зависимость между составом, строением и свойствами веществ. Уметь приводить примеры и составлять уравнения химических реакций, раскрывающих

генетические связи между спиртами и углеводородами. Отрабатывать умение производить расчёты по химическим уравнениям, если одно из реагирующих веществ взято в избытке.

Метапредметные . Уметь организовывать учебное сотрудничество и совместную деятельность с учителем и сверстниками, работать индивидуально и в группе (находить общее решение и разрешать конфликты на основе согласования позиций и учёта интересов), формулировать, аргументировать и отстаивать своё мнение.

Личностные . Формировать целостное мировоззрение, соответствующее современному уровню развития науки, на основе представлений о генетической связи между разными

классами органических веществ. Развивать коммуникативную компетентность.

Ход урока.

I. Организационный момент.

II. Ребята, сегодня на уроке мы будем решать генетические задачи, на которых закрепим полученные знания в ходе изучения тем.

Свойства углеводородов зависят от химического, пространственного, электронного строения молекул и характера химических связей.

Изучение строения, химических свойств и способов получения углеводородов различных групп показывает, что все они генетически связаны между собой, т.е. возможны превращения одних углеводородов в другие:

Это позволяет осуществлять целенаправленный синтез заданных соединений, используя ряд необходимых химических реакций (цепь превращений).

Задача 1. Назвать промежуточные продукты в схеме превращений:

Этиловый спирт H 2 SO 4 (k), t X HBr Y Na Z Cr 2 O 3 Al 2 O 3 бутадиен-1,3

Решение. В данной цепи превращений, включающей 4 реакции, из этилового спирта С 2 Н 5 ОН должен быть получен бутадиен-1,3 СН 2 =СН–СН=СН 2 .
1. При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой
H 2 SO 4 (водоотнимающее средство) происходит их дегидратация с образованием алкена Отщепление воды от этилового спирта приводит к образованию этилена:

2. Этилен – представитель алкенов. Являясь ненасыщенным соединением, он способен вступать в реакции присоединения. В результате гидробромирования этилена:

3.При нагревании бромэтана в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца , образуется н-бутан (вещество Z ):

4.Дегидрирование н-бутана в присутствии катализатора – один из способов получения бутадиена-1,3 СН 2 =СН–СН=СН 2
(раздел 5.4. Получение алкадиенов ).

Ответ :


1. Осуществите превращения:

Выполнение упражнений на закрепление знаний.

Учащиеся выполняют задания в рабочих тетрадях.

Пользуясь схемой генетической связи, укажите из каких веществ, формулы которых приведены в задании в одну стадию можно получить спирты? Запишите уравнения соответствующих реакций. Назовите исходные вещества и продукты реакции. Суффиксы в названиях углеводородов и галогенпроизводных углеводородов подчеркните соответственно кратности связи.

Назовите класс веществ и установите генетическую связь (покажите это с помощью стрелок).

Осуществить превращения:

СаC 2 → A → Б → H 3 C-CH 2 -Cl → В → Н 3 С-СН 2 -О-С 3 Н 7

СаС 2 + 2Н 2 О → НС≡СН + Са(ОН) 2 А

2) НС≡СН + 2Н 2 → Н 3 С-СН 3 Б

3) Н 3 С-СН 3 + С1 2 → Н 3 С-СН 2 -С1 + НС1

4) Н 3 С-СН 2 -С1 + КОН (водн.) → Н 3 С-СН 2 -ОН + КС1 В

5) Н 3 С-СН 2 -ОН +НО-С 3 Н 7 → Н 3 С-СН 2 -О-С 3 Н 7 + Н 2 О

Теперь немного усложним наше задание.. Составьте цепочку превращений из предложенных соединений . Среди формул веществ есть «лишние». Каким это задание является по отношению к предыдущему?

a) C 6H5- OH, b) C 4H8, c) C 6H5- Br, d) C 5H11- Cl, e) C 6H6, f) C 3H6, g) HC≡CH, h)H 2 C =CH 2 i) CH 4 .

СН 4 → НС≡СН → С 6 Н 6 → С 6 Н 5 -Br→ С 6 Н 5 -ОН

2СН 4 → НС≡СН + 3Н 2

3НС≡СН → С 6 Н 6

3. С 6 Н 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr

4. С 6 Н 5 -Br + KOH → C 6 H 5 -OH + KBr

Закрепление свойств углеводородов в форме игры «Нет –да »
1. Можно получить спирт из этена? (да)
2. Этанол содержится в листьях растений? (нет)
3. Брожениям сахаристых веществ получают метанол? (нет)
4. Из древесной стружки сбраживанием можно получить этанол? (нет)
5. Если картофель заморозить, то можно получить этиловый спирт? (да)

.Рефлексивный тест:
1. Мне это пригодится в жизни.
2. На уроке было над чем подумать.
3. На все возникшие у меня вопросы я получил(а) ответы.
4. На уроке я поработал(а) добросовестно.

Дом.задание . Пов.§20-21, схемы превращений упр.14,15*,

Осуществите превращения:
C2H5OH-C2H5CL-C2H5OH-C2H5OC2H5
CO2
Список литературы

Химия.Органическая химия.10 класс: учеб. для общеобразоват. учреждений: базовый уровень Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 13е изд.-М.: Просвещение, 2009.

Химия 8-11 класс (тематическое планирование по учебнику Г.Е.Рудзитиса, Ф.Г.Фельдмана)/ сост. Брейгер Л.М.-Волгоград:Учитель-АСТ,1999

Химия. Большой справочник для подготовки к ЕГЭ: учебно- методическое пособие/ Под редакцией В.Н. Доронькина.- изд.2-е, перераб.- Ростов н/ Д: Легион, 2016.

Суровцева Р.П. и др. Химия.10-11 классы: Методическое пособие.-М.: Дрофа,2000.